Katinon

Katinon
IUPAC-név
(S)-2-amino-1-fenil-1-propanon
Más nevek norefedron; 2-aminopropiofenon; β-ketoamfetamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 71031-15-7
PubChem 62258
SMILES
O=C(c1ccccc1)[C@@H](N)C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C9H11NO
Moláris tömeg 149,19 g/mol
Sűrűség 1,054
Oldhatóság (vízben) 51470
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus 98% máj
Biológiai
felezési idő
42-138 perc (a medián: 90 perc)
Kiválasztás 2% vese
Terápiás előírások
Jogi státusz Schedule I (US)
Class C (UK)
Schedule III (CA)
Függőségi potenciál alacsony fizikai és pszichés
Alkalmazás orális, intravénás
Nem tévesztendő össze a következővel: Kation.

A katinon (más néven benzoiletánamin) egy monoamin alkaloida, amely a kat (latinul: Catha edulis) nevű, cserjeszerű növényben található. Kémiai felépítése hasonlít az efedrinéhez, a katinéhoz és más amfetaminokéhoz.

A katinon serkenti a dopamin felszabadulását a striatalis (csíkolt testbeli) dopamin-receptoroknál. Ez azt mutatja, hogy a katinon is egy dopamin prekurzor.[1] Valószínűleg ez a fő oka a kat élénkítő hatásának.

A katinon abban különbözik sok más amfetamintól, hogy van egy keton (=O) funkciós csoportja. Ezen kémiai struktúra jellemző az amfetaminokon belül többek között az antidepresszáns bupropionra és a serkentő metkatinonra.

Kémiája

Metkatinon
Amfetamin
Katin

A katinon kémiai struktúrája a metkatinonból származtatható, ugyanúgy, mint ahogy az amfetamin a metamfetaminból. A katinon az amfetamintól egy oxigénatommal rendelkező (C = O) keton funkciós csoportban különbözik, amely az oldallánc β-szénatomján található. Az alkohol funkciós csoporttal rendelkező katin kevésbé erős stimuláns, mint a katinon. A katlevél hatása időbeli gyengülésének oka, hogy idővel a katinon biofiziológiai úton katinná konvertálódik. A friss levelekben nagyobb a katinon : katin aránya, mint szárítva, így nagyobb pszichoaktív hatással is rendelkezik frissen, mint szárított állapotban.

Toxikus hatások

Katinon molekuláris 3D-s szerkezete.

Túlzott katinonbevitel étvágytalanságot, szorongást, ingerlékenységet, álmatlanságot, hallucinációkat és a pánikrohamokat okozhat. Krónikus állapot fennállásakor személyiségzavarok kialakulása és szívinfarktusveszély fenyeget.

A kábítószeres befolyásoltság alatt álló autóvezetők szérum- illetve vizelettesztje során a katinonnak, valamint egyik fő metabolitjának, a norefedrinnek a jelenlétét is vizsgálják.[2]

Jegyzetek

  1. Kalix, Peter (1981. February). „Cathinone, an alkaloid from khat leaves with an amphetamine-like releasing effect”. Psychopharmacology 74 (3), 269–70. o. DOI:10.1007/BF00427108. PMID 6791236. (Hozzáférés: 2008. február 11.)  [halott link]
  2. R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 250-252.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cathinone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Sablon:Feniletilaminok
  • m
  • v
  • sz
Szubsztituált feniletilaminok
Fenetilaminok
Pszichedelikumok: 25B-NBOMe · 25C-NBOMe · 25D-NBOMe · 25I-NBOMe · 25N-NBOMe · 2C-B · 2C-B-FLY · 2C-C · 2C-D · 2C-E · 2C-F · 2C-G · 2C-I · 2C-N · 2C-P · 2C-SE · 2C-T · 2C-T-2 · 2C-T-4 · 2C-T-7 · 2C-T-8 · 2C-T-9 · 2C-T-13 · 2C-T-15 · 2C-T-17 · 2C-T-21 · 2C-TFM · 2C-YN · Allylescaline · DESOXY · Eszkaline · Isoproscaline · Jimscaline · Macromerine · MEPEA · Meszkalin · Metaescaline · Methallylescaline · Proscaline · Psi-2C-T-4 · TCB-2
Stimulánsok: Phenylethanolamine · β-Me-PEA · Hordenine · N-Me-PEA · Feniletilamin
Entaktogének: Lophophine · MDPEA · MDMPEA
Egyéb: BOH · DMPEA
Amfetaminok
Fenilizopropilaminok
Pszichedelikumok: 3C-BZ · 3C-E · 3C-P · Aleph · Beatrice · Bromo-DragonFLY · D-Deprenyl · DMA · DMCPA · DMMDA · DOB · DOC · DOEF · DOET · DOI · DOM · DON · DOPR · DOTFM · Ganesha · MMDA · MMDA-2 · Psi-DOM · TMA · TeMA
Stimulánsok: 3-FMA  · 4-MA · 4-MMA · 4-MTA · 5-IT · Alfetamine · Amfecloral · Amfepentorex · Amfetamin (Dextroamfetamin, Levoamfetamin) · Amphetaminil · Benfluorex · Benzphetamine · Katin · Clobenzorex · Dimetilamfetamin · Efedrin · Etilamfetamin · Fencamfamine · Fencamine · Fenethylline · Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) · Fenproporex · Fludorex · Furfenorex · Gepefrine · Hidroxiamfetamin · Iofetamine · Izopropilamfetamin · Lefetamine · Mefenorex · Metaraminol · Metamfetamin (Dextrometamfetamin, Levometamfetamin) · Methoxyphenamine · MMA · Norfenfluramine · L-Norpseudoefedrin · Oxilofrine · Ortetamine · PBA · PCA · Phenpromethamine · PFA · PFMA · PIA · PMA · PMEA · PMMA(en) · Fenilpropanolamin · Pholedrine · Prenylamine · Propilamfetamin · Pseudoefedrin · Szibutramin · Tiflorex · Tranylcypromine · Xylopropamine · Zylofuramine
Entaktogének: 5-APB · 5-APDB · 5-MAPB · 6-APB · 6-APDB · EDA · IAP · MDA · MDEA · MDHMA · MDMA · MDOH · MMDMA · NAP
Egyéb: Amiflamine · DFMDA · Szelegilin
Fenterminek
Stimulánsok: Chlorphentermine · Cloforex · Clortermine · Etolorex · Mephentermine · Pentorex · Fentermin
Entaktogének: MDPH · MDMPH
Katinonok
Stimulánsok: Amfepramone · Brephedrone · Buphedrone · Bupropion · Katinon · Dimetilkatinon · Etkatinon · Flephedrone · Metkatinon · Mefedron · Metedron
Entaktogének: Etilon · Metilon
Katekolaminok
(és közeli származékaik)
6-FNE · 6-OHDA · a-Me-DA · a-Me-TRA · Adrenokróm · Ciladopa · D-DOPA (Dextrodopa) · Dimetofrine · Dopamin · Adrenalin · Epinine · Etilefrin · Etilnoradrenalin · Fenclonine · Ibopamine · Isoprenaline · Isoetarine · L-DOPA (Levodopa) · L-DOPS (Droxidopa) · L-Fenilalanin · L-Tirozin · m-Tiramin · Metanephrine · Metaraminol · Metaterol · Metirosine · Metildopa · N,N-Dimetildopamin · Nordefrin (Levonordefrin) · Noradrenalin · Norfenefrine (m-Octopamine) · Normetanephrine · Orciprenalin · p-Octopamine · p-Tiramin · Fenilefrin · Synephrine
Egyéb
Amidephrine · Arbutamine · Cafedrine · Denopamine · Dobutamin · Dopexamine · Etafedrine · Famprofazone · Hexapradol · Methoxamine · Pronethalol · Szalbutamol (Levoszalbutamol) · Teodrenalin · UWA-101
Sablon:Alkaloidok
  • m
  • v
  • sz
Az alkaloidok típusai
Indolok
Fenil-etil-aminok
Purinok
Piridinek
Pirrolidinek
Kinolinok
Izokinolinok
Tropánok
Terpenoidok
  • akonitin
  • diterpenoidok
  • kardenolidok
  • karotinoidok
  • kukurbitacinok
  • limonoidok
  • monoterpének
  • szaponinok
  • szeszkviterpén-laktonok
  • szolanin
Betainek
  • kémia Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap