| Év | Győztes | További jelöltek |
| 1989 | DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince — Parents Just Don't Understand | - Ice-T — Colors
- Kool Moe Dee — How Ya Like Me Now
- MC Hammer — Turn This Mutha Out
- Tone Lōc — Wild Thing
|
| 1990 | MC Hammer — U Can't Touch This | - Digital Underground — The Humpty Dance
- Biz Markie — Just a Friend
- Young MC — Principal's Office
|
| 1991 | LL Cool J — Mama Said Knock You Out | - 3rd Bass — Pop Goes the Weasel
- DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince — Summertime
- Ice-T — New Jack Hustler
- Monie Love — It's a Shame (My Sister)
|
| 1992 | Arrested Development — Tennessee | - Black Sheep — The Choice Is Yours (Revisited)
- Kris Kross — Jump
- Marky Mark and the Funky Bunch — Good Vibrations
- Sir Mix-a-Lot — Baby Got Back
|
| 1993 | Arrested Development — People Everyday | - Digable Planets — Rebirth of Slick (Cool Like Dat)
- Dr. Dre — Nuthin' but a 'G' Thang
- Naughty by Nature — Hip Hop Hooray
|
| 1994 | Snoop Dogg — Doggy Dogg World | - Coolio — Fantastic Voyage
- Cypress Hill — Insane in the Brain
- Dr. Dre — Let Me Ride
|
| 1995 | Dr. Dre — Keep Their Heads Ringin' | - Brandy (közreműködik MC Lyte, Queen Latifah és Yo-Yo) — I Wanna Be Down
- Da Bush Babees — Remember We
- Craig Mack — Flava in Ya Ear
- Public Enemy — Give It Up
- Rappin' 4-Tay (közreműködik a The Spinners) — I'll Be Around
|
| 1996 | Coolio (közreműködik L.V.) — Gangsta's Paradise | - Bone Thugs-n-Harmony — Tha Crossroads
- LL Cool J — Doin It
- 2Pac (közreműködik Dr. Dre és Roger Troutman) — California Love
|
| 1997 | The Notorious B.I.G. — Hypnotize | - Blackstreet (közreműködik Dr. Dre és Queen Pen) — No Diggity
- Dr. Dre — Been There, Done That
- Missy Elliott — The Rain (Supa Dupa Fly)
|
| 1998 | Will Smith — Gettin' Jiggy wit It | - Busta Rhymes — Put Your Hands Where My Eyes Could See
- Master P (közreműködik Fiend, Silkk the Shocker, Mia X és Mystikal) — Make 'Em Say Uhh!
- The Notorious B.I.G. (közreműködik Puff Daddy és Mase) — Mo Money Mo Problems
- Pras (közreműködik Ol' Dirty Bastard és Mýa) — Ghetto Supastar (That Is What You Are)
|
| 1999 | Jay-Z (közreműködik Ja Rule és Amil) — Can I Get A... | - 2Pac — Changes
- DMX — Ruff Ryders' Anthem
- Nas (közreműködik Puff Daddy) — Hate Me Now
|
| 2000 | Dr. Dre (közreműködik Eminem) — Forgot About Dre | - DMX — Party Up
- Eminem — The Real Slim Shady
- Eve (közreműködik Faith Evans) — Love Is Blind
- Jay-Z (közreműködik a UGK) — Big Pimpin'
|
| 2001 | Nelly — Ride wit Me | - Eminem (közreműködik Dido — Stan
- Ja Rule (közreműködik Lil' Mo és Vita) — Put It on Me
- Jay-Z — I Just Wanna Love U (Give It 2 Me)
- Snoop Dogg (közreműködik Master P, Nate Dogg, Butch Cassidy és a Tha Eastsidaz) — Lay Low
|
| 2002 | Eminem — Without Me | - DMX — Who We Be
- Ludacris (közreműködik Sleepy Brown) — Saturday (Oooh! Ooooh!)
- Nas — One Mic
- P. Diddy (közreműködik Black Rob és Mark Curry) — Bad Boy for Life
|
| 2003 | 50 Cent — In da Club | - 2Pac (közreműködik Nas) — Thugz Mansion
- Eminem — Lose Yourself
- Ludacris (közreműködik Mystikal) — Move Bitch
- Nas — I Can
|
| 2004 | Jay-Z — 99 Problems | - 50 Cent (közreműködik Snoop Dogg és a G-Unit) — P.I.M.P. (remix)
- D12 — My Band
- Lil Jon and The East Side Boyz (közreműködik a Ying Yang Twins)— Get Low
- Ludacris (közreműködik Shawnna) — Stand Up
|
| 2005 | Ludacris — Number One Spot | - Eminem — Just Lose It
- The Game (közreműködik 50 Cent) — Hate It or Love It
- T.I. — U Don't Know Me
- Ying Yang Twins — Wait (The Whisper Song)
|
| 2006 | Chamillionaire (közreműködik Krayzie Bone) — Ridin' | - 50 Cent — Window Shopper
- Busta Rhymes (közreműködik Mary J. Blige, Rah Digga, Missy Elliott, Lloyd Banks, Papoose, és DMX) — Touch It Remix
- T.I. — What You Know
- Yung Joc (közreműködik Nitti) — It's Goin' Down
|
