3'-Fosfoadenosina-5'-fosfosolfato

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3'-Fosfoadenosina-5'-fosfosolfato

Nome IUPAC
6-ammino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3-idrossi-5- [(idrossi-solfossi-fosforil)ossimetil] -4-fosfonossi-tetraidrofuran-2-il]purina
Abbreviazioni
PAPS
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₁₀H₁₅N₅O₁₃P₂S
Massa molecolare (u)	507,266 g/mol
Numero CAS	482-67-7
Numero EINECS	694-699-5
PubChem	10214
DrugBank	DB02902
SMILES	`C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)OS(=O)(=O)O)OP(=O)(O)O)O`
Indicazioni di sicurezza
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La 3'-Fosfoadenosina-5'-fosfosolfato (PAPS) è un derivato dell'adenosina monofosfato fosforilata in posizione 3' che presenta un gruppo solfato impegnato in un legame solfo-fosfo-anidridico col gruppo fosfato in posizione 5'. Trattasi del coenzima più comune utilizzato nelle reazioni di solfonazione che hanno luogo nelle cellule adibite a particolari funzioni metaboliche (ad esempio nella detossificazione dei composti farmaceutici a livello epatico).

Sintesi

La sintesi avviene tramite due reazioni consecutive opportunamente catalizzate che prevedono il consumo di energia sotto forma di ATP. La prima reazione è catalizzata dall'enzima ATP solfurasi, mentre la seconda dalla APS chinasi:

SO₄^2- + ATP → APS + PP_i

APS + ATP → PAPS + ADP

Reazioni

la 3'-Fosfoadenosina-5'-fosfosolfato prende parte ad una serie di reazioni di biotrasformazione dette di Fase II che prevedono la coniugazione di due molecole tramite legame covalente, nel caso specifico la coniugazione di un substrato accettore col gruppo solfato donato dalla PAPS. La reazione è catalizzata dall'enzima solfotransferasi.