Acetanilide

Acetanilide
Nomi alternativi
N-fenilacetammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H9NO
Massa molecolare (u)	135,17
Aspetto	solido da incolore a bianco
Numero CAS	103-84-4
Numero EINECS	203-150-7
PubChem	904
SMILES	O=C(Nc1ccccc1)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,22 (20 °C)
Solubilità in acqua	5 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	114,3 °C (388 K)
Temperatura di ebollizione	304 °C (577 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	173 °C (446 K)
Temperatura di autoignizione	540 °C (813 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 [1][2]
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L'acetanilide (o antifebbrina, acetilanilina, N-fenilacetammide) è l'ammide dell'anilina e dell'acido acetico.

A temperatura ambiente si presenta come polvere cristallina bianca inodore e di sapore amaro. Solubile in 220 parti d'acqua a temperatura ambiente ed in 21 parti in acqua bollente. Solubile in alcool etilico, etere etilico, cloroformio e glicerina. È un composto nocivo.

Sintesi

Sintetizzata principalmente per reazione tra il cloridrato di anilina e l'anidride acetica.

Reattività

• Se scaldata in una soluzione di idrossido di sodio si sviluppa anilina; aggiungendo qualche goccia di cloroformio si forma fenilcarbilammina riconoscibile dall'odore sgradevole.
• Se ad una soluzione satura si aggiungono alcune gocce di acqua di bromo si ottiene un precipitato bianco.

Usi

L'acetanilide fu usata come precursore nella sintesi della penicillina ed è tuttora un intermedio nella sintesi di numerosi composti di interesse farmaceutico.

L'acetanilide ha proprietà analgesiche e antipiretiche; appartiene alla stessa classe di farmaci quali l'acetaminofene anche conosciuto come paracetamolo. Fu usata come farmaco fino al 1948 quando venne sostituita da altri farmaci analoghi meno tossici. La sua tossicità si esplica principalmente a carico di fegato e reni.

Trova impiego come inibitore dell'acqua ossigenata e stabilizzante delle vernici a base di esteri della cellulosa. Trova inoltre impiego nella sintesi di acceleranti per gomma, coloranti e intermedi della sintesi di coloranti.

Note

Altri progetti

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Collegamenti esterni

• Preparazione in laboratorio dell'acetanilide e meccanismo di reazione ^{[collegamento interrotto]}, su itiskennedy.it.

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