Benzoato di denatonio

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Benzoato di denatonio
Modello ad asta e sfera
Modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
fenilmetil-[2-[(2,6-dimetilfenil)ammino]-2-ossoetil]-dietilammonio benzoato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC28H34N2O3
Massa molecolare (u)446.581
Aspettobianco cristallino
Numero CAS3734-33-6
Numero EINECS223-095-2
PubChem19518 e 60205797
SMILES
CC[N+](CC)(CC1=CC=CC=C1)CC(=O)NC2=C(C=CC=C2C)C.C1=CC=C(C=C1)C(=O)[O-]
Indicazioni di sicurezza
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Il benzoato di denatonio, chiamato anche con il nome commerciale Bitrex, è un sale d'ammonio quaternario costituito dall'anione benzoato e dal catione denatonio. È caratterizzato da un sapore estremamente sgradevole, amaro e pungente, grazie al quale è presente nel Guinness dei primati come sostanza più amara conosciuta al mondo.

Storia

Venne scoperto nel 1958 da alcuni ricercatori della società farmaceutica scozzese MacFarlan Smith impegnati nello sviluppo di un nuovo anestetico locale.

Utilizzi

Non è nocivo né per gli animali né per l'uomo[1] e trova utilizzi pratici nella denaturazione dell'etanolo, come agente amaricante nelle bevande e come agente anti-avvelenamento; a tale scopo viene addizionato a svariati prodotti di uso domestico che sono tossici se ingeriti, come detergenti e prodotti per il giardinaggio, in modo tale che se si dovesse accidentalmente tentare di berli si sarebbe immediatamente indotti a sputare[2].

Note

  1. ^ Anna Belfiore, Fisiologia Umana - Fondamenti.
  2. ^ (EN) Cos’è Bitrex?, su Bitrex, 28 gennaio 2016. URL consultato il 6 gennaio 2021 (archiviato dall'url originale il 5 gennaio 2020).


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