Esaclorofene

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Esaclorofene

Nome IUPAC
2,2'-metilenebis(3,4,6-triclorofenolo)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₁₃Cl₆H₆O₂
Massa molecolare (u)	406.902 g/mol
Numero CAS	70-30-4
Numero EINECS	200-733-8
PubChem	3598
DrugBank	DB00756
SMILES	`C1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)CC2=C(C(=CC(=C2Cl)Cl)Cl)O)O)Cl`
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	164 °C (327 °F)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

Frasi R	24/25-50/53
Frasi S	20-37-45-60-61 ^[1]
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L'esaclorofene è una sostanza disinfettante e battericida, utilizzata per formulazioni ad uso esterno e per la disinfezione della mucosa orale come saponi e dentifrici.

Si presenta sotto forma di polvere di colore bianco, quasi inodore o con un lieve odore di fenolo.

Assorbito per via cutanea, ad alte concentrazioni può risultare letale.

Sintesi

L'esaclorofene si ottiene per condensazione del 2,4,5-triclorofenolo con formaldeide in presenza di acido solforico che funge da disidratante. Si procede facendo reagire l'1,2,4,5-tetraclorobenzene con idrossido di sodio a 160 °C. Poiché la reazione avviene solo in presenza di un eccesso di alcali, accanto al 2,4,5-triclorofenolo necessario per la produzione dell'esaclorofene, si forma anche un suo sottoprodotto di condensazione, la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodiossina, meglio nota come diossina, che si forma per condensazione di due molecole di 2,4,5-triclorofenolo.