Nifurfolina

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Nifurfolina
Formula di struttura
Formula di struttura
Nome IUPAC
3-(morfolin-4-ilmetil)-1-[(5-nitrofuran-2-il)metilideneamino]imidazolidin-2,4-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H15N5O6
Massa molecolare (u)337,29
Numero CAS3363-58-4
Numero EINECS222-131-4
PubChem9571068
SMILES
C1COCCN1CN2C(=O)CN(C2=O)N=CC3=CC=C(O3)[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione194-196 °C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale
Dati farmacocinetici
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza
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La nifurfolina è un antibatterico urinario derivato dalla nitrofurantoina e appartenente alla famiglia dei nitrofurani.

Farmacodinamica

Lo spettro di attività della molecola è ampio. Nifurfolina agisce infatti su Escherichia coli, Proteus, Klebsiella, Enterobacter, stafilococchi ed enterococchi. Il meccanismo d'azione antibatterica consiste in un'inibizione del ciclo di Krebs a livello della formazione dell'acetilcoenzima A, dell'acido citrico e dell'acido ossalacetico. Questa tripla inibizione comporta una drastica diminuzione della produzione dell'energia necessaria alla moltiplicazione o alla sopravvivenza dei batteri. Il farmaco può indurre resistenza, ma molto lentamente.

Farmacocinetica

Dopo somministrazione per via orale il farmaco viene assorbito rapidamente dal tratto gastrointestinale. L'eliminazione dall'organismo avviene attraverso l'emuntorio renale ove il composto viene eliminato ancora in forma attiva e dove è presente in elevate concentrazioni.

Usi clinici

Nifurfolina trova indicazione nel trattamento delle infezioni delle vie urinarie, acute o croniche, sostenute da germi sensibili, anche secondarie ad indagini strumentali (ad esempio cateterismo vescicale). È inoltre indicato nelle cistiti, pieliti, cistopieliti, nefriti[non chiaro] e pielonefriti, uretriti e prostatiti.

Dosi terapeutiche

Il farmaco viene somministrato per via orale alle dosi di 100 mg, 3 volte al giorno. La durata standard di trattamento è di 10 giorni. In caso di trattamento prolungato (periodi variabili da 1 a 3 mesi) è opportuno ridurre il dosaggio a 50 mg, 3-4 volte al giorno.

Effetti collaterali e indesiderati

In corso di trattamento si possono verificare disturbi gastrointestinali fra cui nausea e vomito. Sono state riportate reazioni di ipersensibilità quali: reazioni allergiche cutanee, orticaria, eruzioni cutanee, piressia.

Controindicazioni

La nifurfolina è controindicata nei soggetti con ipersensibilità individuale accertata verso il principio attivo oppure uno qualsiasi degli eccipienti della formulazione farmaceutica. È inoltre controindicata nei pazienti affetti da insufficienza renale grave, deficit di glucosio 6-fosfato deidrogenasi[1] e negli ultimi mesi di gravidanza.

Interazioni

  • Chinoloni (ciprofloxacina, levofloxacina, ofloxacina): la terapia di associazione con nifurtoinolo comporta una ridotta attività antibatterica del chinolone (antagonismo noto tra nitrofurani e chinoloni).

Note

  1. ^ JE. Gait, Hemolytic reactions to nitrofurantoin in patients with glucose-6-phosphate dehydrogenase deficiency: theory and practice, in DICP, vol. 24, n. 12, dicembre 1990, pp. 1210-3, PMID 2089833.

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