Pregnano

Pregnano
Nome IUPAC
(8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-etil-
10,13-dimetil-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,
14,15,16,17-tetradecaidro-1H-
ciclopenta[a]fenantrene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H36
Massa molecolare (u)288.511 g/mol
Numero CAS24909-91-9
PubChem6857422
SMILES
C41CCCC[C@@]1([C@@H]3[C@H]([C@@H]2CC[C@@H]([C@@]2(C)CC3)CC)CC4)C
Indicazioni di sicurezza
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Il pregnano è strutturalmente correlato al progesterone. Esso è un idrocarburo da cui derivano le due serie di steroidi che si rifanno, rispettivamente, al 5α-pregnano (in passato chiamato allopregnano) e al 5β-pregnano (17β-etiletiocolano).

Il 5β-pregnano è la molecola capostipite dei progesteroni, dei derivati alcolici, dei derivati chetonici e di parecchi ormoni adrenocorticali. Esso si trova nell'urina come prodotto del metabolismo dei composti del 5β-pregnano.

Pregnani

I pregnani sono molecole derivate della classe degli steroidi in cui sono presenti gli atomi di carbonio numerati da 1 a 21.

Nomenclatura degli steroidi: i pregnani possiedono i carboni numerati da 1 a 21.

I derivati del pregnano biologicamente più importanti ricadono nelle due seguenti classi: pregneni e pregnadieni. Esiste anche la classe dei pregnatrieni.

Cortisone

Pregneni

I pregneni possiedono solo un legame doppio. Questa classe include le seguenti molecole:

Cyproterone acetato

Pregnadieni

I pregnadieni possiedono due doppi legami. Questa classe include le seguenti molecole:

  • Cyproterone
  • Danazol
  • Fluocinonide

Collegamenti esterni

  • (EN) (EN) Pregnanes, in Medical Subject Headings (MeSH), National Library of Medicine, 2009.
  • (EN) PubChem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  • (EN) Diagramma su qmul.ac.uk, su chem.qmul.ac.uk. URL consultato il 25 luglio 2012 (archiviato dall'url originale il 14 maggio 2011).
  • (EN) Definizione di pregnano, su cancerweb.ncl.ac.uk.
  • (EN) Chimica del progesterone, su users.rcn.com. URL consultato il 25 luglio 2012 (archiviato dall'url originale il 18 giugno 2008).
  • (EN) Scheda sul progesterone nell'European Bioinformatics database
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