ギ酸アンモニウム

ギ酸アンモニウム
識別情報
CAS登録番号	540-69-2
PubChem	2723923
ChemSpider	10442
RTECS番号	BQ6650000
SMILES O=CO.N C(=O)O.N
InChI InChI=1S/CH2O2.H3N/c2-1-3;/h1H,(H,2,3);1H3  Key: VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/CH2O2.H3N/c2-1-3;/h1H,(H,2,3);1H3 Key: VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYAT
特性
化学式	NH4HCO2
モル質量	63.0559 g/mol
外観	白色単斜晶系結晶 潮解性
密度	1.280 g/cm3
融点	116 °C, 389 K, 241 °F
沸点	分解
水への溶解度	102 g/100 mL (0 °C) 143 g/100 mL (20 °C) 531 g/100 mL (80 °C)
溶解度	液体アンモニア、アルコール、ジエチルエーテルに可溶
危険性
安全データシート(外部リンク)	JT Baker MSDS
GHSピクトグラム	[1]
Hフレーズ	H315, H319, H335[1]
Pフレーズ	P261, P305+351+338[1]
NFPA 704	0 1 0
Rフレーズ	R36/37/38
Sフレーズ	S26, S36
半数致死量 LD50	2250 mg/kg, 経口 (マウス)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ギ酸アンモニウム(Ammonium formate)は、NH₄HCO₂という化学式を持つギ酸のアンモニウム塩である。無色吸湿性の結晶固体である。

利用

純粋なギ酸アンモニウムは、加熱するとホルムアミドと水に分解され、これが工業的な主な利用となる。また、ギ酸アンモニウムと希酸を反応させるとギ酸が得られ、ギ酸アンモニウムはギ酸からも作られるため、ギ酸の貯蔵形態としても使われる。

ギ酸アンモニウムは、官能基のパラジウム炭素還元にも用いることができる。パラジウム炭素の存在下で、ギ酸アンモニウムは水素、二酸化炭素、アンモニアに分解される。生成した水素ガスはパラジウムの表面に吸収され、そこで様々な官能基と反応する。例えば、アルケンはアルカンに還元され、ホルムアルデヒドはメタノールに還元される。活性なヘテロ原子―炭素単結合を切断し、水素に置換することもできる（水素化分解）。

ギ酸アンモニウムは、アルデヒドやケトンの還元的アミノ化にも用いることができる（ロイカート反応）。

ギ酸アンモニウムは、高速液体クロマトグラフィーのバッファとして用いることもでき、LC/MSを行うのに適している。ギ酸アンモニウムとアンモニウムイオンの酸解離定数は、それぞれ3.8と9.2である。

反応

ギ酸アンモニウムは、加熱すると水を失ってホルムアミドになる。さらに過熱を続けると、シアン化水素と水になる。この反応の副反応は、ホルムアミドの一酸化炭素とアンモニアへの分解である。

出典