コプロポルフィリノーゲンI

コプロポルフィリノーゲンI

識別情報
CAS登録番号	31110-56-2
PubChem	440776
ChemSpider	389645
SMILES O=C(O)CCc1c(c5nc1Cc2nc(c(c2C)CCC(=O)O)Cc3c(c(c(n3)Cc4c(c(c(n4)C5)CCC(=O)O)C)CCC(=O)O)C)C
InChI InChI=1/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-26-19(3)23(7-11-35(45)46)31(39-26)16-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)15-27-18(2)22(6-10-34(43)44)30(38-27)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48) Key: WIUGGJKHYQIGNH-UHFFFAOYAR
特性
化学式	C₃₆H₄₄N₄O₈
モル質量	660.757 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コプロポルフィリノーゲンI（Coproporphyrinogen I）とは、急性間欠性ポルフィリン症で体内に蓄積されるテトラピロールである。

ヒドロキシメチルビランがウロポルフィリノーゲンIIIシンターゼによって縮合し、環を巻く際、ウロポルフィリノーゲンIIIシンターゼの働きにより4つのピロール環が整然と並んだヒドロキシメチルビランの一端のピロール環一つだけが反転して縮合し環を形成する。ウロポルフィリノーゲンIIIシンターゼがはたらかない場合、ピロール環が整然と並んだままのヒドロキシメチルビランが自発的に縮環してウロポルフィリノーゲンI が生成する。ウロポルフィリノーゲンI はウロポルフィリノーゲン脱炭酸酵素の基質となりコプロポルフィリノーゲンIへと変換されるが、これはコプロポルフィリノーゲン酸化酵素の基質とならないため、プロトポルフィリンには至らない^[1]。

脚注

フィトビリン

フィトクロム
フィコビリン	フィコエリトロビリン · フィコシアノビリン · フィコウロビリン · フィコビオロビリン

コリノイド	メチルコバラミン · アデノシルコバラミン · シアノコバラミン
ポルフィリノーゲン	ウロポルフィリノーゲン (I, III) · コプロポルフィリノーゲン (I, III)
ポルフィリン	プロトポルフィリン (IX) · ヘム (a, b) · 亜鉛プロトポルフィリン · クロロフィルc1 · クロロフィルc2
クロリン	プロトクロロフィリド · クロロフィリド · クロロフィルa · クロロフィルb · バクテリオクロロフィルc
バクテリオクロリン	バクテリオクロロフィルa