ニゲリシン

ニゲリシン

IUPAC名 (2R)-2-[(2R,3S,6R)-6-[[(2S,4R,5R,7R,9R,10R)- 2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy- 6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-3-methyl- 2-tetrahydrofuranyl]-5-methyl-2-tetrahydrofuranyl]-9-methoxy- 2,4,10-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]methyl]-3-methyl- 2-tetrahydropyranyl]propanoic acid
別称 Polyetherin A, Azalomycin M, Helixin C, Helix C
識別情報
CAS登録番号	28380-24-7
PubChem	34230
ChemSpider	10196461
ChEBI	CHEBI:7569
ChEMBL	CHEMBL405862
SMILES OC(=O)[C@H](C)[C@@H]1O[C@H](CC[C@@H]1C)C[C@H]6O[C@]2(O[C@@](C)(C[C@H]2C)[C@H]3CC[C@](C)(O3)[C@@H]4O[C@H](C[C@@H]4C)[C@H]5O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]5C)[C@H](C)[C@H](OC)C6
InChI InChI=1S/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1 Key: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N InChI=1/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1 Key: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOBS
特性
化学式	C₄₀H₆₈O₁₁
モル質量	724.96132
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ニゲリシン(Nigericin)は、Streptomyces hygroscopicusに由来する抗生物質である。1950年代に単離について記載され^[1]、1968年にX線結晶構造解析により構造が解明された^[2]。構造と性質は、同じ抗生物質のモネンシンに似る。商業的には、ゲルダナマイシンの発酵の際の副産物または不純物として得られる。ポリエテリンA、アザロマイシンM、ヘリキシンC、抗生物質K178、抗生物質X-464とも呼ばれる。

ニゲリシンは、H⁺、K⁺、Pb²⁺等のイオノフォアとして働く。最も一般的には、H⁺、K⁺のアンチポーターとして働く。

かつて、ニゲリシンはグラム陽性菌に対する抗生物質として用いられていた。真核生物の細胞でゴルジ体の機能を阻害する。また、ニゲリシンは抗HIV活性も示す。

出典

^ Graven SN, Estrada-O S, Lardy HA (1966). “Alkali metal cation release and respiratory inhibition induced by nigericin in rat liver mitochondria”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 56 (2): 654–8. doi:10.1073/pnas.56.2.654. PMC 224422. PMID 5229984. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC224422/.
^ Steinrauf LK, Pinkerton M, Chamberlin JW (1968). “The structure of nigericin”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 33 (1): 29–31. doi:10.1016/0006-291X(68)90249-0. PMID 5696503.