ホスホリボシルアミノイミダゾールカルボキサミド

ホスホリボシルアミノイミダゾールカルボキサミド
系統名 (2S)-(5-Amino-1-{(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl}-1H-imidazole-4-carboxamido)butanedioic acid
別称 SAICAR; 2-[(5-Amino-1-{3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl}imidazol-4-yl)formamido]butanedioic acid; N-{[5-Amino-1-(5-O-phosphono-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazol-4-yl]carbonyl}-L-aspartic acid
識別情報
CAS登録番号	3031-95-6
PubChem	160666
ChemSpider	141175
UNII	K1PVR64RIF
KEGG	C04823
MeSH	SAICAR
ChEBI	CHEBI:18319
3DMet	B05149
SMILES O=C(O)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)c1ncn(c1N)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)COP(=O)(O)O
InChI InChI=1S/C13H19N4O12P/c14-10-7(11(22)16-4(13(23)24)1-6(18)19)15-3-17(10)12-9(21)8(20)5(29-12)2-28-30(25,26)27/h3-5,8-9,12,20-21H,1-2,14H2,(H,16,22)(H,18,19)(H,23,24)(H2,25,26,27)/t4-,5+,8+,9+,12+/m0/s1  Key: NAQGHJTUZRHGAC-ZZZDFHIKSA-N  InChI=1/C13H19N4O12P/c14-10-7(11(22)16-4(13(23)24)1-6(18)19)15-3-17(10)12-9(21)8(20)5(29-12)2-28-30(25,26)27/h3-5,8-9,12,20-21H,1-2,14H2,(H,16,22)(H,18,19)(H,23,24)(H2,25,26,27)/t4-,5+,8+,9+,12+/m0/s1 Key: NAQGHJTUZRHGAC-ZZZDFHIKBX
特性
化学式	C13H19N4O12P
モル質量	454.28 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ホスホリボシルアミノイミダゾールカルボキサミド（Phosphoribosylaminoimidazolesuccinocarboxamide, SAICAR）または5-アミノイミダゾール-4-(N-スクシノカルボキサミド)リボチドはプリン合成の中間体である。ATP、L-アスパラギン酸、および5-アミノイミダゾール-4-カルボキシリボヌクレオチド（CAIR）が、ホスホリボシルアミノイミダゾールスクシノカルボキサミドシンターゼ（SAICAR合成酵素）によって5-アミノイミダゾール-4-(N-スクシニルカルボキサミド)リボヌクレオチド、ADP、およびリン酸に変換されるのは、de novoプリンヌクレオチド生合成の第8段階である。^[1]

参考文献