安息香酸エストラジオール

「エストラジオール」および「エストロゲン」も参照
安息香酸エストラジオール
IUPAC命名法による物質名
  • (17β)-17-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yl benzoate
臨床データ
法的規制
  • ℞ (Prescription only)
投与経路 筋肉注射
識別
CAS番号
 50-50-0
ATCコード None
PubChem CID: 222757
ChemSpider 193412
別名 17β-Estradiol-3-benzoate
化学的データ
化学式C25H28O3
分子量376.488 g/mol
  • O=C(Oc1cc3c(cc1)[C@H]2CC[C@@]4([C@@H](O)CC[C@H]4[C@@H]2CC3)C)c5ccccc5
  • InChI=1S/C25H28O3/c1-25-14-13-20-19-10-8-18(28-24(27)16-5-3-2-4-6-16)15-17(19)7-9-21(20)22(25)11-12-23(25)26/h2-6,8,10,15,20-23,26H,7,9,11-14H2,1H3/t20-,21-,22+,23+,25+/m1/s1
  • Key:UYIFTLBWAOGQBI-BZDYCCQFSA-N
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安息香酸エストラジオール（あんそくこうさんエストラジオール、英: Estradiol benzoate）は、エストラジオールの安息香酸エステルの一種[1][2]。最初に製品化されたエストロゲン製剤であり、1936年にシエーリング・カールバウム(Schering-Kahlbaun)が特許を取得して、Progynon-Bの商品名で注射用油性製剤として販売された[3][4]。現在では薬物動態学の点から、低頻度の投与で済むシピオン酸エストラジオール (estradiol cypionate) や吉草酸エストラジオール (estradiol valerate) も使われている[5]。融点は195℃、ラットへの皮下投与実験での半数致死量（TDL0）は、500μg/kg[6]。

用途

月経障害や更年期障害の改善を目的とした医薬品[7]、および動物用医薬品[8]として、「オバホルモン」の商品名で懸濁注射剤が販売されている。副作用として、発癌のおそれがある[8][リンク切れ]。

関連項目

脚注

  1. ^ A. D. Roberts (1991). Dictionary of Steroids: Chemical Data, Structures, and Bibliographies. CRC Press. p. 414. ISBN 978-0-412-27060-4. https://books.google.co.jp/books?id=qw5X0NK1A90C&pg=PA414&redir_esc=y&hl=ja 2012年5月20日閲覧。 
  2. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis US. (2000). p. 406. ISBN 978-3-88763-075-1. https://books.google.co.jp/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA406&redir_esc=y&hl=ja 2012年5月20日閲覧。 
  3. ^ Enrique Raviña; Hugo Kubinyi (16 May 2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. p. 175. ISBN 978-3-527-32669-3. https://books.google.co.jp/books?id=iDNy0XxGqT8C&pg=PA175&redir_esc=y&hl=ja 2012年5月20日閲覧。 
  4. ^ Folley SJ (December 1936). “The effect of oestrogenic hormones on lactation and on the phosphatase of the blood and milk of the lactating cow”. The Biochemical Journal 30 (12): 2262–72. PMC 1263335. PMID 16746289. http://www.biochemj.org/bj/30/2262/bj302262.pdf. [リンク切れ]
  5. ^ Oriowo MA, Landgren BM, Stenström B, Diczfalusy E (April 1980). “A comparison of the pharmacokinetic properties of three estradiol esters”. Contraception 21 (4): 415–24. PMID 7389356. 
  6. ^ 製品安全データシート（東京化成工業）
  7. ^ オバホルモン水懸注1（イーファーマ）
  8. ^ a b 動物用オバホルモン注添付文書 (PDF) （あすか製薬）
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