炭素-酸素結合

炭素-酸素結合（たんそ-さんそけつごう、英: carbon-oxygen bond）は炭素と酸素の間の共有結合で、有機化学や生化学で頻繁に見られる結合の1つである^[1]。酸素は6つの価電子を持ち、2つの電子を炭素と共有し、4つの非結合電子から2つの非共有電子対をつくる。水の有機誘導体であるアルコールは最も単純な例である。

炭素と酸素の電気陰性度はそれぞれ 2.55 と 3.44 であるので、C-O結合は酸素のほうへ強く分極している。パラフィン系C-O結合の結合距離はおよそ 143 pm であり、これはC-N結合やC-C結合より短い。カルボン酸のC-O結合は二重結合性を帯びているので 136 pm と短く、エポキシドでは 147 pm と逆に長くなっている^[2]。C-O結合の結合エネルギーも、C-N結合やC-C結合より大きい。たとえば、メタノールでは 91 kcal/mol (298 K) 、メチルアミンでは 87 kcal/mol 、エタンでは 88 kcal/mol である。

炭素と酸素は二重結合をつくり、ケトン、エステル、カルボン酸などのカルボニル化合物で見られる。フランでは、酸素原子はπ電子の非局在化に貢献しているので、フランは芳香族性を持つ。C=O結合の結合距離はカルボニル化合物で 123 pm である。アシルハライドのC=O結合は部分的に三重結合性を帯びているのでとても短く、117 pm である。ちゃんとしたC-O三重結合をもった化合物は存在しない。これは非常に高い結合エネルギーを持ち、N-N三重結合よりも高い^[3]。トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（英語版）では三価の酸素がみられる。

有機酸素化合物の化学的分類

分類	結合次数	分子式	例
アルコール	1	${\ce {R3C-OH}}$	エタノール
エーテル	1	${\ce {R3C-O-CR3}}$	ジエチルエーテル
ペルオキシド	1	${\ce {R3C-O-O-CR3}}$	ジ-tert-ブチルペルオキシド
エステル	1	${\ce {R3C-CO-O-CR3}}$	アクリル酸エチル
炭酸エステル	1	${\ce {R3C-O-CO-O-CR3}}$	炭酸エチレン
ケトン	2	${\ce {R3C-CO-CR3}}$	アセトン
アルデヒド	2	${\ce {R3C-CHO}}$	アクロレイン
フラン	1.5		フルフラール
ピリリウム塩	1.5		アントシアニン

脚注

^ McMurry, John. Organic Chemistry 2nd Ed.
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed
^ “Standard Bond Energies”. Department of Chemistry, Michigan State University. 2011年3月25日閲覧。