2-ブロモ-2-メチルプロパン

2-ブロモ-2-メチルプロパン
2-Bromo-2-methylpropane
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2-Bromo-2-methylpropane[1]

別称
tert-ブチルブロミド
識別情報
CAS登録番号 507-19-7 チェック
PubChem 10485
ChemSpider 10053 チェック
EC番号 208-065-9
国連/北米番号 2342
ChEMBL CHEMBL347644 チェック
RTECS番号 TX4150000
バイルシュタイン 1730892
  • CC(C)(C)Br
  • InChI=1S/C4H9Br/c1-4(2,3)5/h1-3H3 チェック
    Key: RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N チェック
特性
化学式 C4H9Br
モル質量 137.02 g mol−1
示性式 C(CH3)3Br
外観 無色ないしわずかに薄い黄色の液体
匂い 特異臭
密度 1.22 g mL-1 (at 20 °C)[2]
融点

-16 °C, 256.95 K, 3 °F

沸点

75°C[3]

log POW 2.574
kH 310 nmol Pa-1 kg-1
屈折率 (nD) 1.4279
熱化学
標準生成熱 ΔfHo -133.4 kJ mol-1
標準定圧モル比熱, Cpo 165.7 J K mol-1
危険性
GHSピクトグラム 可燃性
GHSシグナルワード DANGER
Hフレーズ H225
Pフレーズ P210
EU分類 強い可燃性 F
Rフレーズ R11
Sフレーズ S16, S33
引火点 16℃[3]
半数致死量 LD50 1250mg/kg（ラット、腹腔内投与）[3]
関連する物質
関連するブロモアルカン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-ブロモ-2-メチルプロパン（英: 2-Bromo-2-methylpropane）は、有機臭素化合物で、tert-ブチル基と臭素で構成されている。このことからtert-ブチルブロミドとも表記される[3]。1-ブロモブタン、2-ブロモブタンの異性体であり、有機合成化学の原料として利用される。

性質

特有の匂いと高い揮発性を持つ液体で、水にはほとんど溶けない[4]。水と混合すると、tert-ブチルアルコールと臭化水素に分解する[5]。メタノール中では急速に分解し、メチルtert-ブチルエーテル（加溶媒分解により形成される）およびブテンが生じる[6]。市販品には、安定剤として炭酸カリウムが添加される[7]。

製造

tert-ブチルアルコールと臭化水素、またはイソブタンと臭素との反応により得られる[8]。

C 5 H 6 + 2 NaOH + 2 Me 3 CBr ⟶ ( Me 3 C ) 2 C 5 H 4 + 2 NaBr + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {C5H6 + 2 NaOH + 2 Me3CBr -> (Me3C)2C5H4 + 2 NaBr + 2 H2O}}}

安全性

日本の消防法では危険物第4類第一石油類（非水溶性）に分類される[3]。

出典

  1. ^ “2-Bromo-2-methylpropane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 16 June 2012閲覧。
  2. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
  3. ^ a b c d e 2-ブロモ-2-メチルプロパン（東京化成工業）
  4. ^ Record of 2-Brom-2-methylpropan 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース.
  5. ^ H Kaufmann, A Hädener (1971). Grundlagen der organischen Chemie. Springer. ISBN 978-3-0348-5245-6. https://link.springer.com/book/10.1007/978-3-0348-5245-6 
  6. ^ Uni-Tübingen: Halogenalkane (PDF-Datei; 464 kB).
  7. ^ 801966（メルク）
  8. ^ Reiners, Matthias; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). “Synthesis of 1,3,5-Tri-tert-Butylcyclopenta-1,3-diene and Its Metal Complexes Na{1,2,4-(Me3C)3C5H2} and Mg{η5-1,2,4-(Me3C)3C5H2)2”. Inorganic Syntheses 37: 199. doi:10.1002/9781119477822.ch8.