Asid maleik

Asid maleik, asid maleinik
Formula rangka asid maleik
Model bola dan batang molekul asid maleik
Model pengisian ruang molekul asid maleik
Nama
Nama IUPAC pilihan
Asid (2Z)-But-2-enedioik
Nama lain
asid butenedioik (Z), asid butenedioik cis, asid malenik, asid maleinik, asid toksilik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 110-16-7 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChEBI
  • CHEBI:18300 ☑Y
ChEMBL
  • ChEMBL539648 ☑Y
ChemSpider
  • 392248 ☑Y
ECHA InfoCard 100.003.403
Nombor EC
  • 203-742-5
KEGG
  • C01384 ☑Y
Nombor RTECS
  • OM9625000
UNII
  • 91XW058U2C ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID8021517 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1- ☑Y
    Key: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N ☑Y
  • InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-
    Key: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJBG
SMILES
  • O=C(O)\C=C/C(=O)O
Sifat
Formula kimia
 C4H4O4
Jisim molar 116.07 g·mol−1
Rupa bentuk Pepejal putih
Ketumpatan 1.59 g/cm³ [1]
Takat lebur 135 °C (275 °F; 408 K) (terurai)[2]
Keterlarutan dalam air
 478.8 g/L at 20 C[2]
Keasidan (pKa) pka1 = 1.9
pka2 = 6.07 [3]
-49.71·10−6 cm3/mol
Bahaya
MSDS MSDS dari J. T. Baker
Pengelasan EU {{{value}}}
Frasa R R22 R36/37/38
Frasa S Templat:S2 S26 Templat:S28 Templat:S37
NFPA 704 (berlian api)
NFPA 704 berlian 4 warnaKemudahbakaran kod 0: Tidak terbakar. Cth, airKesihatan kod 3: Pendedahan sekejap boleh menyebabkan kecederaan sementara atau sisa yang serius. Cth, gas klorinKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kod
0
3
0
Sebatian berkaitan
asid fumarik
asid suksinik
asid krotonik
Sebatian berkaitan
 anhidrida maleik
maleimide
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Asid maleik atau asid butenedioik cis ialah sebuah sebatian organik yang merupakan asid dikarboksilik, suatu molekul dengan dua kumpulan karboksil. Formula kimianya ialah HO2CCH=CHCO2H. Asid maleik ialah cis-isomer dari asid butenedioik, manakala asid fumarik ialah isomer trans. Ia kebanyakannya digunakan sebagai pelopor kepada asid fumarik, dan saudara kepada induknya maleik anhidrida, asid maleik ada beberapa penggunaan.

Sifat

Asid maleik lebih larut dalam air daripada asid fumarik dengan nilai keterlarutannya ialah kira-kira 78 g per 100 mL air pada 25 °C. Keterlarutan sebatian ini meningkat secara mendadak seiring dengan peningkatan suhu seperti yang ditunjukkan dalam jadual di bawah:

Keterlarutan asid maleik dalam 100 mL air mengikut suhu[4]
Suhu (°C) 25 40 60 97.5
Keterlarutan (g per 100 mL) 78.9 112.3 148.8 392.6

Sebatian ini boleh terurai apabila dipanaskan pada suhu kira-kira 135 °C kepada maleik anhidrida dengan membebaskan air. Asid maleik boleh bertindak balas dengan molekul ozon lalu menghasilkan asid glioksilik.[5]

Penghasilan

Dalam industri, asik maleik dihasilkan melalui hidrolisis maleik anhidrida yang dihasilkan melalui pengoksidaan benzena atau butana.[4]

Rujukan

  1. ^ Templat:Merck12th
  2. ^ a b Templat:GESTIS
  3. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd ed.; CRC Press: Boca Raton, Florida., 1993
  4. ^ a b K. Lohbeck, H. Haferkorn, W. Fuhrmann, N. Fedke: Maleic and Fumaric Acids. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2012, DOI:10.1002/14356007.a16_053.
  5. ^ DSM glyoxylic acid production Diarkibkan 2005-11-30 di Wayback Machine

Pautan luar

  • International Chemical Safety Card 1186
  • Calculator: Water and solute activities in aqueous maleic acid
Kawalan kewibawaan: Perpustakaan negara Sunting ini di Wikidata
  • Jerman