2-hydroxyisoboterzuur

2-hydroxyisoboterzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-hydroxyisoboterzuur
Algemeen
Molecuulformule	C4H8O3
IUPAC-naam	2-hydroxy-2-methylpropaanzuur
Andere namen	α-hydroxyisoboterzuur
Molmassa	104,11 g/mol
CAS-nummer	594-61-6
EG-nummer	209-848-8
Wikidata	Q2735617
Beschrijving	Wit kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H315 - H318 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	77-81 °C
Kookpunt	212 °C
Oplosbaarheid in water	1900 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

2-hydroxyisoboterzuur of 2-hydroxy-2-methylpropionzuur is een hydroxyzuur, dat afgeleid is van melkzuur. Het is een wit kristallijn poeder, dat zeer goed oplosbaar is in water.

Synthese

2-hydroxyisoboterzuur wordt bereid door in melkzuur het waterstofatoom op de α-positie te vervangen door een methylgroep (vandaar dat de verbinding ook wel α-hydroxyisoboterzuur wordt genoemd). Het is nodig om eerst een beschermende groep te koppelen aan de hydroxylgroepen van het melkzuur en die na de methylering weer te verwijderen.^[1]

Een andere methode is de selectieve oxidatie van isobutyleenglycol, waarbij enkel de primaire hydroxylgroep van dit glycol wordt omgezet in een carboxylgroep.^[2]

2-hydroxyisoboterzuur kan ook door biosynthese bekomen worden.^[3]

Toepassingen

Uit 2-hydroxyisoboterzuur kan het dimeer, de cyclische diester tetramethylglycolide (TMG) bereid worden. TMG kan weer gebruikt worden als grondstof voor het afbreekbare polymeer poly(tetramethylglycolide) (PTMG), dat een alternatief is voor polymelkzuur.^[1]

Verschillende andere verbindingen kunnen eruit bereid worden, waaronder isobutyleenoxide, isobutyleenglycol, methacrylzuur, 2-aminoisoboterzuur of 2-hydroxyisobutyramide.^[3]

Externe link

• Chemicalland21.com