Cyclohepteen

Cyclohepteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohepteen
Algemeen
Molecuulformule	C7H12
IUPAC-naam	cyclohepteen
Molmassa	96,17018 g/mol
SMILES	C1CCC=CCC1
InChI	1S/C7H12/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-2H,3-7H2
CAS-nummer	628-92-2
PubChem	12363
Wikidata	Q867317
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,824 g/cm³
Kookpunt	112-114,7 °C
Vlampunt	6 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cyclohepteen is een cycloalkeen met 7 koolstofatomen in de ring. De stof wordt in de organische chemie als uitgangsstof gebruikt en als monomeer in de bereiding van polymeren.

Cis-trans-isomerie

Bij cyclohepteen is cis-trans-isomerie mogelijk. Meestal wordt met cyclohepteen geduid op het cis-isomeer Z-cyclohepteen, hoewel ook de trans-vorm (E-cyclohepteen) kan voorkomen. In Z-cyclohepteen is de ring relatief weinig gespannen, terwijl in het E-isomeer een zeer grote ringspanning aanwezig is. De p-orbitalen die instaan voor de dubbele binding vormen een hoek van 30,1° met elkaar, terwijl dat in normale alkenen 0° is.^[1] In principe zou - aangezien de rotatiebarrière in etheen 270 kJ/mol en de ringspanning 125 kJ/mol bedraagt - E-cyclohepteen een stabiele molecule moeten zijn, net zoals het homoloog E-cyclo-octeen. Dit is echter niet het geval.

Molecuulmodel van Z-cyclohepteen	Molecuulmodel van E-cyclohepteen

Het E-isomeer kan bereid worden uit een isomerisatie van Z-cyclohepteen onder invloed van UV-licht, bij −35 °C en in aanwezigheid van methylbenzoaat.^[1] Tenzij de temperatuur laag wordt gehouden, treedt zeer snel opnieuw isomerisatie op tot het Z-isomeer. De isomerisatie zou volgens een diradicalair reactiemechanisme verlopen, waarbij een intermediair dimeer van cyclohepteen ontstaat.

Externe link

• (en) MSDS van cyclohepteen