Cyclohexylamine

Cyclohexylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohexylamine
Structuurformule van cyclohexylamine
Algemeen
Molecuulformule C6H13N
IUPAC-naam cyclohexylamine
Andere namen aminocyclohexaan, hexahydroaniline
Molmassa 99,17 g/mol
SMILES
NC1CCCCC1
CAS-nummer 108-91-8
EG-nummer 203-629-0
Wikidata Q1147539
Beschrijving Vloeistof met sterke visgeur
Vergelijkbaar met dicyclohexylamine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarCorrosiefSchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H226 - H302 - H312 - H314 - H361
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer 612-050-00-6
VN-nummer 2357
ADR-klasse Gevarenklasse 8
MAC-waarde 2 ppm = 8,2 mg/m3
LD50 (ratten) 200 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot geel
Dichtheid 0,8647 g/cm³
Smeltpunt −17,7 °C
Kookpunt 134,5 °C
Vlampunt 28,5 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 293 °C
Dampdruk (bij 20°C) 1400 Pa
Matig oplosbaar in water, ethanol, di-ethylether, benzeen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclohexylamine is een amine afgeleid van cyclohexaan. Het is een heldere tot lichtgele vloeistof met een sterke visgeur. Het is een sterke organische base, sterker dan aniline dat een gelijkaardige structuur bezit.

Synthese

Cyclohexylamine wordt op industriële schaal vooral geproduceerd door de katalytische hydrogenering van aniline op hoge druk en hoge temperatuur. Als katalysator kan onder meer rodium,[1] ruthenium[2] of palladium[3] gebruikt worden.

Cyclohexylamine kan ook gevormd worden door de katalytische hydrogenering van fenol in aanwezigheid van ammoniak.[4]

Een andere mogelijke route naar cyclohexylamine is de reactie van cyclohexanol (bekomen door oxidatie van cyclohexaan) met ammoniak in de aanwezigheid van waterstofgas en een nikkelhoudende katalysator.[5]

Toepassingen

Cyclohexylamine is een intermediaire stof in de synthese van vele chemicaliën, onder meer:

Het wordt ook gebruikt in absorptiesystemen voor zure gassen, zoals koolstofdioxide.

Toxicologie en veiligheid

Cyclohexylamine is een ontvlambare vloeistof. Boven 28 °C kunnen de dampen ervan ontplofbare mengsels vormen met lucht.

Het is een sterke base. De grotere basesterkte in vergelijking met aniline is te verklaren doordat in aniline het vrij elektronenpaar van stikstof gedeeltelijk in de aromatische ring kan delokaliseren. Het elektronenpaar is dan minder beschikbaar voor de vorming van een binding naar H+.

Cyclohexylamine reageert hevig met zuren en sterk oxiderende stoffen. Het tast aluminium, koper en zink aan.

Het is een corrosieve stof, die de ogen, huid en luchtwegen aantast. De stof kan een effect hebben op het centraal zenuwstelsel. Inademing van de dampen kan hoesten, moeilijke ademhaling, misselijkheid en braakneigingen tot gevolg hebben. Inslikken kan leiden tot duizeligheid, maagpijn, misselijkheid, braakneigingen, shock of bezwijmen.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ U.S. Patent 3196179, "Preparation of cyclohexylamine by hydrogenation of aniline using a rhodium catalyst"[dode link] van 20 juli 1965 uitgereikt aan Abbott Laboratories
  2. ↑ U.S. Patent 4952549, "Ruthenium catalyst, process for its preparation and process for the preparation of a mixture of cyclohexylamine and dicyclohexylamine using the ruthenium catalyst" van 28 augustus 1990 uitgereikt aan Bayer AG. Gearchiveerd op 19 juni 2023.
  3. ↑ U.S. Patent 4952549, "Palladium catalyst and its use in the preparation of a mixture of optionally substituted cyclohexylamine and optionally substituted dicyclohexylamine" van 31 januari 1995 uitgereikt aan Bayer AG. Gearchiveerd op 19 juni 2023.
  4. ↑ U.S. Patent 3364261, "Preparation of cyclohexylamine from phenol" van 16 januari 1968 uitgereikt aan Abbott Laboratories. Gearchiveerd op 19 juni 2023.
  5. ↑ U.S. Patent 3346636, "Production of cyclohexylamine" van 10 oktober 1967 uitgereikt aan Halcon International. Gearchiveerd op 19 juni 2023.