Methioninesulfoximine

Methioninesulfoximine
Structuurformule en molecuulmodel
Methioninesulfoximine
Algemeen
Molecuulformule C 5 H 12 N 2 O 3 S {\displaystyle {\ce {C5H12N2O3S}}}
IUPAC-naam (2S)-2-Amino-4-(S-methylsulfonimidoyl) butanoic acid
Andere namen MetSox MSO
SMILES
CS(=N)(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N
CAS-nummer 15985-39-4
PubChem 89034
Wikidata Q27120816
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methioninesulfoximine (MSO, ook bekend als MetSox[1]) is een onomkeerbare glutaminesynthetaseremmer. Het is het sulfoximinederivaat van methionine met convulsieve effecten.[2]

Methioninesulfoximine is samengesteld uit twee verschillende diastereomeren, namelijk LS-methioninesulfoximine en LR-methioninesulfoximine.

MSO wordt gefosforyleerd door glutaminesynthetase.

Fosforylering van MSO door glutaminesynthetase
Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ Carroll, P. (2011). Methionine sulfoximine resistance in Mycobacterium tuberculosis is due to a single nucleotide deletion resulting in increased expression of the major glutamine synthetase, GlnA1. Microbial Drug Resistance 17 (3): 351–355. PMID 21875360. PMC 3161625. DOI: 10.1089/mdr.2010.0125.
  2. ↑ Rowe, WB (June 1970). Identification of L-methionine-S-sulfoximine as the convulsant isomer of methionine sulfoximine.. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 66 (2): 500–6. PMID 4393740. PMC 283073. DOI: 10.1073/pnas.66.2.500.