Oxacilline

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht. Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Oxacilline
Chemische structuur
Structuurformule van oxacilline
Gebruik
Merknamen	Bactocill
Databanken
CAS-nummer	66-79-5
PubChem	6196
DrugBank	DB00713
Portaal    Geneeskunde

Oxacilline
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C19H19N3O5S}}}$
IUPAC-naam	IUPACnaam[1]
Molmassa	401,436 g/mol
Wikidata	Q418725
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
[2]Gevaar[2]
H-zinnen	H315 - H317 - H319 - H334 - H335[2]
P-zinnen	P261 - P264 - P271 - P272 - P280 - P285 - P302+P352 - P304+P340 - P304+P341 - P305+P351+P338 - P312 - P321 - P332+P313 - P333+P313 - P337+P313 - P342+P311 - P362 - P363 - P403+P233 - P405 - P501[2]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	1,49 g/cm³
Smeltpunt	[3]188 °C
Oplosbaarheid in water	[3]13,9 g/L
log(Pow)	[3]2,72
Evenwichtsconstante(n)	pKz = 2,72
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Oxacilline is een smal-spectrum beta-lactam antibioticum uit de penicilline klasse. Oxacilline is evenals meticilline penicillinase-resistent en heeft meticilline in klinische toepassing vervangen. Andere vergelijkbare middelen zijn nafcilline, cloxacilline, dicloxacilline, and flucloxacilline. Vanwege de bestendigheid tegen penicillinase zoals door Staphylococcus aureus geproduceerd wordt, wordt het middel toegepast bij behandeling van penicilline-resistente Staphylococcus aureus besmetting. De introductie en intensieve gebruik van oxacilline en meticilline heeft echter tot nieuwe resistente Staphylococcus aureus stammen geleid: MRSA en ORSA. Infecties met MRSA/ORSA worden - zolang de MRSA bacterie daar niet ook resistent tegen geworden is - behandeld met vancomycine.