Styreenoxide

Styreenoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van styreenoxide
Structuurformule van styreenoxide
Algemeen
Molecuulformule C8H8O
IUPAC-naam (epoxyethyl)benzeen
Andere namen 1,2-epoxyethylbenzeen, fenyloxiraan, styreen-7,8-oxide
Molmassa 120,15 g/mol
SMILES
c1ccccc1C2CO2
CAS-nummer 96-09-3
EG-nummer 202-476-7
PubChem 7276
Wikidata Q413262
Beschrijving Kleurloze tot lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H302 - H311 - H319 - H350
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P280 - P305+P351+P338 - P308+P313
Carcinogeen ja (IARC-klasse 2A)
EG-Index-nummer 603-084-00-2
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid 1,05 g/cm³
Smeltpunt −37 °C
Kookpunt 194 °C
Vlampunt 80-82 °C
Oplosbaarheid in water 3 g/L
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Styreenoxide is een epoxide afgeleid van styreen, met als brutoformule C8H8O. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele vloeistof, die slecht oplosbaar is in water.

De molecule bezit een chiraal centrum, zodat er twee optische isomeren van bestaan, R-styreenoxide en S-styreenoxide. Het commercieel product is een racemisch mengsel van beide.

Synthese

Styreenoxide wordt commercieel bereid door de reactie van styreen met chloorgas en water, of met calciumhypochloriet[1] tot styreenchloorhydrine, dat een cyclisatie ondergaat door behandeling met verdund natriumhydroxide.

Het wordt ook bereid door de reactie van styreen met waterstofperoxide of een peroxycarbonzuur zoals perazijnzuur of perbenzoëzuur. De directe epoxidatie van styreen met behulp van zuurstofgas is ook mogelijk met een geschikte katalysator.[2][3]

Toepassingen

Styreenoxide is een reactieve verbinding en fungeert als intermediaire stof in verschillende chemische processen. De hydrogenering levert 2-fenylethanol, een veelgebruikte parfumbasis met een rozengeur.[4]

Reactie met carbonzuren levert esters die in parfums kunnen gebruikt worden. Het reactieproduct van styreenoxide met ethanolamine wordt gebruikt in de synthese van tetramisol, een anthelminthicum.

Styreenoxide kan omgezet worden in zijn isomeer 2-fenylaceetaldehyde, dat eveneens een aromastof is.[5]

De stof kan gepolymeriseerd worden tot poly(styreenglycol) of als co-monomeer gebruikt worden met andere epoxiden.

Styreenoxide wordt ook gebruikt als reactieve verdunner voor epoxyharsen en als crosslinker van polyester of polyurethaan. Kleine hoeveelheden worden gebruikt voor de stabilisatie van hydraulische vloeistoffen, diëlektrische vloeistoffen, zuurgevoelige polymeren of chloorhoudende reinigingsvloeistoffen.

Toxicologie en veiligheid

Styreenoxide is kankerverwekkend gebleken bij dierproeven; bij gebrek aan gegevens bij mensen, heeft het IARC styreenoxide ingedeeld bij de kankerverwekkende stoffen van groep 2A (stoffen die waarschijnlijk kankerverwekkend zijn voor mensen).[6]

  • (en) Gegevens van styreenoxide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
  • (en) MSDS van styreenoxide
Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ U.S. Patent 2776982, "Production of styrene oxide" van 8 januari 1957 aan The Dow Chemical Company
  2. ↑ U.S. Patent 5145968, "Selective monoepoxidation of styrene, styrene analogs, and styrene derivatives to the corresponding oxide with molecular oxygen" van 8 september 1992 aan Eastman Kodak Company
  3. ↑ U.S. Patent 7345182, "Catalytic epoxidation of styrene with molecular oxygen using metal ion exchanged zeolites" van 18 maart 2008 aan Central Salt and Marine Chemicals Research Institute (India)
  4. ↑ U.S. Patent 2524096, "Process for preparing beta-phenyl ethyl alcohol" van 3 oktober 1950 aan Burton T. Bush, Inc.
  5. ↑ U.S. Patent 3927110, "Thermolysis of styrene oxide" van 16 december 1975 aan Cosden Oil & Chemical Company
  6. ↑ IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 60 (1994)