Xantfos
Xantfos | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van xantfos | ||||
Molecuulmodel van xantfos | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C39H32OP2 | |||
IUPAC-naam | 4,5-bis(difenylfosfino)-9,9-dimethylxantheen | |||
Molmassa | 578,62 g/mol | |||
SMILES | O6c1c(cccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3)C (c7cccc(P(c4ccccc4)c5ccccc5)c67)(C)C | |||
InChI | 1/C39H32OP2 | |||
CAS-nummer | 161265-03-8 | |||
PubChem | 636044 | |||
Wikidata | Q2135551 | |||
Beschrijving | Kleurloze vaste stof | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,34 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 224-228 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Xantfos is een organofosforverbinding die afgeleid is van de heterocyclische verbinding xantheen. Het is een kleurloze vaste stof.
Synthese
Xantfos wordt bereid via een dubbele gestuurde lithiëring van 9,9-dimethylxantheen met sec-butyllithium, gevolgd door een reactie met chloordifenylfosfine.[1]
Toepassingen
De verbinding wordt gebruikt als bidentaat ligand. Vooral vanwege de zeer grote kaakbreedte kunnen interessante complexen gevormd worden. Het ligand vindt toepassing in onder andere de hydroformylering van alkenen.[2] Een typisch voorbeeld waarin de grote kaakbreedte tot uiting komt is het vermogen van xantfos om zowel cis- als trans-complexen te vormen met platina(II)chloride. Een verwant bidentaat ligand met een nog grotere kaakbreedte is spanfos.
Verder wordt xantfos ingezet bij de synthese van palladiumgekatalyseerde C-N-koppelingsreacties van 3-broomthiofeenderivaten met 2-aminopyridines en bij de rutheniumgekatalyseerde alkylering van actieve methyleenverbindingen met alcoholen.
- ↑ Mirko Kranenburg, Yuri E. M. van der Burgt, Paul C. J. Kamer, Piet W. N. M. van Leeuwen, Kees Goubitz, Jan Fraanje. (1995). New Diphosphine Ligands Based on Heterocyclic Aromatics Inducing Very High Regioselectivity in Rhodium-Catalyzed Hydroformylation: Effect of the Bite Angle Organometallics. 14 pag.: 3081–3089 DOI:10.1021/om00006a057
- ↑ Piet W. N. M. van Leeuwen, Paul C. J. Kamer, Joost N. H. Reek, and Peter Dierkes. (2000). Ligand Bite Angle Effects in Metal-catalyzed C-C Bond Formation Chemical Reviews. 100 pag.: 2741–2769 DOI:10.1021/cr9902704