1-Fenil-1-pentanol
1-Fenil-1-pentanol Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 1-Fenil-1-pentanol |
Outros nomes | Fenipentol |
Identificadores | |
Número CAS | 583-03-9 |
PubChem | 3338 |
Código ATC | A05AX07 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C11H16O |
Massa molar | 164,247 g/mol |
Densidade | 0,960 g/mL |
Ponto de ebulição | 137 ºC a 2 mmHg |
Solubilidade em água | praticamente insolúvel [1] |
Solubilidade | miscível com líquidos orgânicos [1] |
Riscos associados | |
Frases R | Predefinição:R-Sätze |
Frases S | Predefinição:S-Sätze |
LD50 | 2900 mg·kg-1 (camundongo, peroral)[2] 5432 mg·kg-1 (rato, peroral)[2] |
Compostos relacionados | |
Álcoois relacionados | 1-Fenilpropanol 1-Fenil-1-butanol 1-Fenil-1-hexanol 1-(1-Naftil)-1-pentanol 5-Fenil-1-pentanol, 3-Fenil-3-pentanol, 2-Metil-4-fenil-2-butanol, 1-Fenil-3-metil-2-butanol, 2-Metil-1-fenil-2-butanol, 2,2-Dimetil-3-fenil-1-propanol, 2,2-Dimetil-1-fenil-1-propanol (isômeros) |
Compostos relacionados | n-Amilbenzeno (reduzido a hidrocarboneto) Valerofenona (oxidado a cetona) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
1-Fenil-1-pentanol ou fenipentol, também chamado de 1-fenilpentan-1-ol, álcool 1-fenilpentílico, álcool a-butilbenzílico, α-butilbenzenometanol e álcool alfa-butilbenzílico, é o composto orgânico de fórmula molecular C11H16O, massa molecular 164,247 g/mol, classificado com o número CAS 583-03-9. Apresenta ponto de ebulição de 137 ºC a 2 mmHg e densidade de 0,960 g/mL.[3][4]
Foi sintetizado a partir de um ingrediente ativo da planta cúrcuma ou açafrão-da-terra (Curcuma domestica), o p-tolilmetilcarbinol. Sua toxicidade é menor do que a do composto original.
Síntese
Uma via sintética possível é a partir do óxido de estireno. Óxido de estireno reage na presença de etóxido de sódio com o de éter etílico de acetilacetona resultando em α-aceto-γ-butirolactona-γ-fenilo, o qual com solução ácido de etanol reage resultando em 5-hidroxi-5-fenil-pentanona. Por aquecimento sob refluxo com hidrazina e ácido clorídrico forma o fenipentol.[5]
Referências
- ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 679, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 842-843, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ 1-phenyl-1-pentanol - www.chemsynthesis.com
- ↑ Fenipentol - www.chemblink.com
- ↑ Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 4, Von Franz von Bruchhausen,Siegfried Ebel, S. 500
- Hermann J. Roth u. Helmut Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988. S. 598–599.