Brometo de fenilmagnésio
Brometo de fenilmagnésio Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | bromido(phenyl)magnesium |
Outros nomes | PMB |
Identificadores | |
Número CAS | 100-58-3 |
PubChem | 66852 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C6H5MgBr |
Massa molar | 181.31 g/mol |
Aparência | Cristais incolores |
Densidade | 1.14 g/cm3 |
Solubilidade em água | Reage violentamente |
Basicidade (pKb) | base forte |
Riscos associados | |
MSDS | External MSDS |
Principais riscos associados | inflamável |
Frases R | R12 R14 R15 R20 R22 R35 R41 |
Frases S | S16 S26 S30 S33 S36 S37 S39 S43 S45 |
Ponto de fulgor | -45°C |
Compostos relacionados | |
Brometos relacionados | Brometo de magnésio Brometo de metilmagnésio Brometo de (4-metilfenil)magnésio Brometo de 1-naftilmagnésio |
Compostos relacionados | Fenil-lítio Cloreto de fenilmagnésio Cloreto de metilmagnésio |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Brometo de fenilmagnésio, com a fórmula simplificada C6H5MgBr, é um composto organometálico contendo magnésio. É tão comumente usado que é disponibilizado comercialmente como uma solução em éter dietílico ou tetraidrofurano (THF). Brometo de fenilmagnésio é um reagente de Grignard. É frequentemente usado como um equivalente sintético para o fenil "Ph−" synthon.
Preparação
Brometo de fenilmagnésio é disponível comercialmente como solução em éter etílico ou THF. Pode ser preparado em laboratório por tratamento de bromobenzeno com magnésio metálico, geralmente sob a forma de fita. Uma pequena quantidade de iodo pode ser usada para ativar o magnésio para iniciar a reação.[1]
Solventes polares, como o éter ou o THF, são requeridos para solvatar (complexar), o centro magnésio (II). Os solventes devem ser apróticos já que álcoois e água reagem com o brometo de fenilmagnésio resultando benzeno. Solventes contendo carbonila, como acetona e acetato de etila são incompatíveis com o reagente.
Referências
- ↑ Donald L. Robertson (3 de janeiro de 2007). «Grignard Synthesis: Synthesis of Benzoic Acid and of Triphenylmethanol». MiraCosta College. Consultado em 25 de janeiro de 2008
- Portal da química