Benzil (compus)

Nu confundați cu Benzil.
Benzil
Denumiri
Identificare
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)C(=O)C2=CC=CC=C2[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS134-81-6
ChEMBLCHEMBL189886
PubChem CID8651
Formulă chimicăC₁₄H₁₀O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară210 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire95 °C[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere347 °C[3]  Modificați la Wikidata la 101 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Benzilul (1,2-difeniletan-1,2-diona) este un compus organic cu formula chimică (C6H5CO)2. Este un solid galben, fiind una dintre cele mai comune dicetone, și se utilizează ca foto-inițiator în chimia polimerilor. [4]

Obținere

Benzilul se obține plecând de la benzoină, de exemplu în reacția cu acetat de cupru (II):[5]

PhC ( O ) CH ( OH ) Ph + 2 Cu 2 + ⟶ PhC ( O ) C ( O ) Ph + 2 H + + 2 Cu + {\displaystyle {\ce {PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ -> PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+}}}

Se mai poate utiliza clorură de fier (III) (FeCl3) pe post de catalizator ieftin pentru această reacție.[6]

Proprietăți

Benzilul suferă o reacție de transpoziție (denumită transpoziție benzilică) în prezența bazelor, formând un derivat acid α-hidroxi-carboxilic, cu numele de acid benzilic:[7]

Transpoziția benzilică
Transpoziția benzilică

Note

  1. ^ a b c „Benzil”, BENZIL (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
  5. ^ Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (). „Synthesis of benzil from benzoin with copper(II) acetate”. Journal of Chemical Education. 65 (6): 553. Bibcode:1988JChEd..65..553D. doi:10.1021/ed065p553. 
  6. ^ Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (). „One-Pot Synthesis Benzils from Aldehydes Via Nhc-Catalyzed Benzoin Dimerization Under Metal-Free Conditions in Water”. Journal of the Chilean Chemical Society. 56 (2): 663. doi:10.4067/S0717-97072011000200008 Accesibil gratuit. 
  7. ^ Gill, G. B. (). „Benzyl-benzilic acid rearrangements”. Comp. Org. Synth. 3: 821–838. 

Vezi și