Difenhidramină

Difenhidramină
Identificare
Număr CAS58-73-1[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem3100[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank01075[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider2989[5]  Modificați la Wikidata
UNII8GTS82S83M[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD00300[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL657[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCR06AA02[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
CN(C)CCOC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C17H21NO/c1-18(2)13-14-19-17(15-9-5-3-6-10-15)16-11-7-4-8-12-16/h3-12,17H,13-14H2,1-2H3[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₁₇H₂₁NO[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară255,162 u.a.m.[9]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Difenhidramina este un antihistaminic H1, derivat de etanolamină, de generația 1, fiind utilizat în tratamentul alergiilor.[10][11][12] Este de asemenea utilizat pentru tratamentul insomniilor, datorită proprietăților sedative,[13] este indicată în unele forme de Parkinson și în voma indusă de răul de mișcare.[10] Căile de administrare disponibile sunt: oral, intravenos, intramuscular și cutanat.[10][12][13]

Difenhidramina a fost sintetizată de către George Rieveschl în 1940 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1946.[14][15] Este disponibil sub formă de medicament generic.[10]

Utilizări medicale

Difenhidramina prezintă mai multe indicații, fiind utilizată în tratamentul:[10][11]

  • Alergiilor: afecțiuni cutanate cu componentă alergică[12]
  • Tulburărilor motorii din boala Parkinson, cauzate de antipsihotice[16]
  • Insomniilor[13]
  • Vomei din răul de mișcare

Reacții adverse

Fiind un antihistaminic de generația 1, produce sedare și somnolență prin administrare orală, fapt care poate fi un avantaj terapeutic dacă se utilizează ca sedativ sau în tratamentul răcelilor.[10][13]

Note

  1. ^ a b c d diphenhydramine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Difenhidramină”, diphenhydramine (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Diphenhydramine (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b diphenhydramine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b diphenhydramine (în engleză), ChEBI, accesat în  
  7. ^ a b DIPHENHYDRAMINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b Diphenhydramine (în engleză), DrugBank,  
  9. ^ a b „Difenhidramină”, diphenhydramine (în engleză), PubChem, accesat în  
  10. ^ a b c d e f „Diphenhydramine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în februarie 2020. 
  11. ^ a b „Diphenhydramine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în februarie 2020. 
  12. ^ a b c „Rezumatul caracteristicilor produsului - Rival 20 mg/g gel” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în februarie 2020. [nefuncțională]
  13. ^ a b c d „Rezumatul caracteristicilor produsului - CALMABEN 50 mg drajeuri” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în februarie 2020. 
  14. ^ Dörwald, Florencio Zaragoza (). Lead Optimization for Medicinal Chemists: Pharmacokinetic Properties of Functional Groups and Organic Compounds. John Wiley & Sons. p. 225. ISBN 978-3-527-64565-7. Arhivat din original la . 
  15. ^ „Benadryl”. Ohio History Central. Arhivat din original la . Accesat în . 
  16. ^ Aminoff MJ (). „Chapter 28. Pharmacologic Management of Parkinsonism & Other Movement Disorders”. În Katzung B, Masters S, Trevor A. Basic & Clinical Pharmacology (ed. 12th). The McGraw-Hill Companies, Inc. pp. 483–500. ISBN 978-0-07-176401-8. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul editori (link)

Vezi și


v  d  m
Antihistaminice (ATC R06)
Benzimidazoli
și ftalazine
Diarilmetani

Diarilmetoxialchilamine: Bromazină  • Carbinoxamină  • Clorfenoxamină  • Clemastină  • Difenhidramină  • Difenilpiralină  • Doxilamină  • Ebastină  • Orfenadrină

Difenilmetanolpiperidine: Fexofenadină  • Terfenadină

Difenilmetilpiperazine: Buclizină  • Cetirizină (Levocetirizină)  • Clorciclizină  • Ciclizină#  • Cinarizină  • Etodroxizină  • Hidroxizină  • Meclozină  • Oxatomidă

Fenilpiridinilpropanamine: Bromfeniramină  • Clorfeniramină  • Dexbromfeniramină (+pseudoefedrină)  • Dexclorfeniramină (+betametazonă)  • Feniramină

Altele: Acrivastină  • Bamipină  • Dimetinden  • Feniltoloxamină  • Pirobutamină  • Quifenadină  • Triprolidină
Etilendiamine
Antazolină  • Cloropiramină  • Histapirodină  • Mepiramină (pirilamină)  • Metapirilen  • Fenbenzamină  • Tenalidină  • Tripelenamină (piribenzamină)
Triciclice

Dibenzocicloheptene: Antidepresive (e.g., amitriptilină)  • Azatadină  • Ciproheptadină  • Deptropină  • Desloratadină  • Ketotifen  • Loratadină#  • Olopatadină  • Rupatadină

Fenotiazine: Alimemazină  • Fenetazină  • Hidroxietilprometazină  • Izotipendil  • Mequitazină  • Metdilazină  • Oxomemazină  • Prometazină

Altele: Antidepresive (e.g., doxepină, mirtazapină, trimipramină)  • Epinastină  • Latrepirdină  • Mebhidrolină (diazolină)  • Perlapină  • Fenindamină  • Pimetixen
De uz topic
Bamipină  • Bepotastină  • Cloropiramină  • Clorfenoxamină  • Clemastină  • Dimetinden  • Difenhidramină  • Doxepină  • Izotipendil  • Levocabastină  • Mepiramină (pirilamină)  • Prometazină
v  d  m
Antiparkinsoniene (ATC N04)
Dopaminergice
Precursori de DA
Levodopa#  • Melevodopa
Agoniști dopaminergici
Apomorfină  • Bromocriptină  • Cabergolină  • Dihidroergocriptină  • Lisurid  • Pergolid  • Piribedil  • Pramipexol  • Ropinirol  • Rotigotină
Inhibitori de MAO-B
Inhibitori de COMT
Inhibitori de DDCP
Anticolinergice
Benzatropină  • Biperiden#  • Clorfenoxamină  • Dexetimidă  • Difenhidramină  • Orfenadrină  • Prociclidină  • Trihexifenidil
Altele
Amantadină  • Budipină  • Memantină  • Rimantadină
v  d  m
Antiemetice (ATC A04)
Antagoniști 5-HT3
Alosetron  • Dolasetron  • Granisetron  • Mianserină  • Mirtazapină  • Olanzapină  • Ondansetron#  • Palonosetron (+netupitant)  • Quetiapină  • Tropisetron  • Mianserină
Antagoniști 5-HT
Agoniști CBD1
Antagoniști D2/D3
Antagoniști H1
Buclizină  • Ciclizină  • Cinarizină  • Dimenhidrinat  • Difenhidramină  • Meclozină  • Prometazină
Antagoniști M
Antagoniști NK1
Aprepitant#  • Fosaprepitant  • Maropitant  • Netupitant  • Rolapitant
Altele
Oxalat de ceriu  • Dexametazonă  • Lorazepam  • Midazolam  • Propofol