Levomefolna kiselina

Levomefolna kiselina
IUPAC ime
 
(2S)-2-[ [4-[(2-Amino-5-metil-4-okso-1,6,7,8-tetrahidropteridin-6-il) metilamino]benzoil]amino]pentandionska kiselina
Drugi nazivi 5-metiltetrahidrofolna kiselina (5-Me-THFA, 5-Me-H4FA),
anjon: 5-metiltetrahidrofolat (5-Me-THF, 5-Me-H4F), L-metilfolat
Metafolin, Ekstrafolat-S
Identifikacija
CAS registarski broj 134-35-0, 151533-22-1 (kalcijumova so)
PubChem[1][2] 444412
15341110 (kalcijumova so)
ChemSpider[3] 388371
UNII 8S95DH25XC DaY
KEGG[4] D09353
MeSH 5-methyltetrahydrofolate
ATC code B03BB51
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O=C(O)[C@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N(/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)C)CCC(=O)O

InChI

InChI=1S/C20H25N7O6/c1-27-12(9-23-16-15(27)18(31)26-20(21)25-16)8-22-11-4-2-10(3-5-11)17(30)24-13(19(32)33)6-7-14(28)29/h2-5,12-13,22H,6-9H2,1H3,(H,24,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,23,25,26,31)/t12?,13-/m1/s1 DaY
Kod: ZNOVTXRBGFNYRX-ZGTCLIOFSA-N DaY


InChI=1/C20H25N7O6/c1-27-12(9-23-16-15(27)18(31)26-20(21)25-16)8-22-11-4-2-10(3-5-11)17(30)24-13(19(32)33)6-7-14(28)29/h2-5,12-13,22H,6-9H2,1H3,(H,24,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,23,25,26,31)/t12?,13-/m1/s1
Kod: ZNOVTXRBGFNYRX-ZGTCLIOFBZ

Svojstva
Molekulska formula C20H25N7O6
Molarna masa 459.46 g mol−1
Farmakologija
Načini upotrebe oralno, transdermalno,[5] supkutano



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Levomefolinska kiselina (5-MTHF, l-metilfolat i 5-metiltetrahidrofolat) je prirodna, aktivna forma folne kiseline koja se koristi na ćelijskom nivou za reprodukciju DNK, cisteinski ciklis i regulaciju homocisteina, kao i niz drugih funkcija. Nemetilisana forma, folne kiseline (vitamina B9), je sintetički folat koji je prisutan u nutricionim suplementima. Sintetička folna kiselina se metaboliše u telu u levomefolinsku kiselinu.

Ona se sintetiše u apsorptivnim ćelijama tankih creva iz poliglutaminisanog dijetarnog folata. Ona je metilisani derivat tetrahidrofolata (THF, H4F). Levomefolinska kiselina se formira posredstvom metilentetrahidrofolatne reduktaze (MTHFR) iz 5,10-metilentetrahidrofolata (5,10-CH2-THF, MTHF) i koristi se za reciklaciju homocisteina nazad u metionin pomoću 5-metiltetrahidrofolat-homocistein metiltransferaze (MTR), takođe poznate kao metionin sintaza (MS).[6]

Levomefolinska kiselina je predložena kao mogući tretman za kardiovaskularne bolesti[7][8] i uznapredovalih kancera dojki i kolorektalnih kancera.

Levomefolat kalcijum, kalcijumska so levomefolinske kiseline, je u prodaji pod imenima Metafolin i Deplin.[9]

Reference

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. „Folate / Folinic Acid”, Neurobiologix website, pristupljeno 25. 9. 2012 
  6. „5-methyltetrahydrofolate - Compound Summary”, PubChem (NCBI), pristupljeno 25. 9. 2012 
  7. Willems, Frank F; Boers GHJ, Blom HJ, Aengevaeren WRM, Verheugt FWA (2004). „Pharmacokinetic study on the utilisation of 5-methyltetrahydrofolate and folic acid in patients with coronary artery disease”. Br J Pharmacol (Nature Publishing Group) 145 (5): 825–830. DOI:10.1038/sj.bjp.0705446. PMC 1574248. PMID 14769778. >
  8. Iris P Fohr, Reinhild Prinz-Langenohl, Anja Brönstrup, Anja M Bohlmann, Heinz Nau, Heiner K Berthold, and Klaus Pietrzik, IP; Prinz-Langenohl, R; Brönstrup, A; Bohlmann, AM; Nau, H; Berthold, HK; Pietrzik, K (2002). „5,10-Methylenetetrahydrofolate reductase genotype determines the plasma homocysteine-lowering effect of supplementation with 5-methyltetrahydrofolate or folic acid in healthy young women”. Am J Clin Nutr (American Society for Clinical Nutrition) 75 (2): 275–282. PMID 11815318. 
  9. Lakely, Susan. „RPH”. L-Methylfolate. Pristupljeno 12. 1. 2012. 

Vidi još

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • Calcium L-5-Methyltetrahydrofolate (L-5-MTHF-Ca)
  • Localized depletion: the key to colorectal cancer risk mediated by MTHFR genotype and folate?
  • Stahl, SM (October 2007). „Novel Therapeutics for Depression: L-methylfolate as a Trimonoamine Modulator and Antidepressant-Augmenting Agent”. CNS Spectrums 12 (10): 739–744. PMID 17934378. 
  • p
  • r
  • u
Rastvorljivi u masnoći
Tokoferol (Alfa, Beta, Gama, Delta) • Tokotrienol (Alfa, Beta, Gama, Delta) • Tokofersolan
Naftohinon • Filohinon (K1) • Menatetrenon (K2) • Menadion (K3 Menadiol (K4)
Rastvorljivi u vodi
Kombinacije

M: NUT

kof, enz, met

noko, nuvi, pmr/epon

lek(A8/11/12)

  • p
  • r
  • u
Enzimski kofaktori
Aktivne forme
TPP / ThDP (B1 FMN, FAD (B2 NAD+, NADH, NADP+, NADPH (B3 Koenzim A (B5 PLP / P5P (B6 Biotin (B7 THFA / H4FA, DHFA / H2FA, MTHF (B9 AdoCbl, MeCbl (B12 Askorbinska kiselina (C Filohinon (K1), Menahinon (K2 Koenzim F420
ne-vitaminski
ATP  CTP  SAMe  PAPS  GSH  Koenzim B  Kofaktor F430  Koenzim M  Koenzim Q  Hem (A, B, C, O Lipoinska kiselina  Metanofuran  Molibdopterin/Molibdenski kofaktor  PQQ  THB / BH4  THMPT / H4MPT
Ca2+  Cu2+  Fe2+, Fe3+  Mg2+  Mn2+  Mo  Ni2+  Se  Zn2+
Bazne forme
vitamini: vidi vitamini

M: NUT

cof, enz, met

noco, nuvi, pmr/epon

lek (A8/11/12)