Nalokson

(IUPAC) ime

(1S,5R,13R,17S)- 10,17-dihidroksi- 4-(prop-2-en-1-il)- 12-oksa- 4-azapentaciklo [9.6.1.0^1,13.0^5,17.0^7,18] oktadeka- 7(18),8,10-trien- 14-on

Klinički podaci

AHFS/Drugs.com

Monografija

Identifikatori

CAS broj

465-65-6

ATC kod

V03AB15

PubChem^[1]^[2]

5284596

DrugBank

DB01183

ChemSpider^[3]

4447644

UNII

36B82AMQ7N^Y

KEGG^[4]

D08249^Y

ChEBI

CHEBI:7459^Y

ChEMBL^[5]

CHEMBL80^Y

Hemijski podaci

Formula

C₁₉H₂₁NO₄

Mol. masa

327.37 g/mol

SMILES

eMolekuli & PubHem

InChI
InChI=1S/C19H21NO4/c1-2-8-20-9-7-18-15-11-3-4-12(21)16(15)24-17(18)13(22)5-6-19(18,23)14(20)10-11/h2-4,14,17,21,23H,1,5-10H2/t14-,17+,18+,19-/m1/s1^Y Key: UZHSEJADLWPNLE-GRGSLBFTSA-N^Y

Sinonimi

17-alil- 4,5α-epoksi- 3,14-dihidroksimorfinan- 6-on

Farmakokinetički podaci

Bioraspoloživost

2% (90% se apsorbuje ali je visok metabolizam prvog prolaza)

Metabolizam

Jetra

Poluvreme eliminacije

1-1.5 h

Izlučivanje

Urin, bilijarno

Farmakoinformacioni podaci

Trudnoća

Pravni status

Samo na recept (S4) (AU)

Način primene

IV, IM

Nalokson je opioidni antagonist koji je razvila kompanija Sankio tokom 1960-ih.^[6] Nalokson je lek koji se koristi za poništavanje efekata opijatnog predoziranja, na primer predoziranja heroina ili morfina. Nalokson se specifično koristi za sprečavane opasnih po život depresija centralnog nervnog sistema i respiratornog sistema.^[7]^[8] On se takođe eksperimentalno koristi za tretman kongenitalne neosetljivosti na bol sa anhidrozom, ekstremno retkog poremećaja (1 u 125 miliona) koji uzrokuje da osoba ne oseća bol. On je u prodaji pod raznim imenima, među kojima su Narkan, Nalon i Narkanti. On nije naltrekson, koji je antagonist opioidnog receptora sa kvalitativno različitim dejstvom, i koji se koristi za lečenje zavisnosti umesto za hitni tretman predoziranja.

Farmakodinamika

Nalokson ima ekstremno visok afinitet za μ-opioidne receptore u centralnom nervnom sistemu. Nalokson je kompetitivni antagonist μ-opioidnog receptora, i njegova brza blokada tih receptora često proizvodi naglu pojavu simptoma povlačenja. Nalokson takođe deluje kao antagonist, mada sa nižim afinitetom, na κ- i δ-opioidnim receptorima.

Hemija

Nalokson se sintetiše iz tebaina. Hemijska struktura naloksona podseća na oksimorfon, jedina razlika je supstitucija N-metil grupe sa alil (prop-2-enil) grupom. Ime nalokson je izvedeno iz N-allil i oksimorfon.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ US Patent 3254088 - Morphine Derivative
↑ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
↑ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.

Spoljašnje veze

Informacije o Naloksonu
Izveštaj o Naloksonu i drugim opijatnim antidotima

Opioidi

Opijum i
derivati
makove stabljike

Sirovi opijatni ekstrakti/
puni opijumski produkti

Poljski heroin • Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Pušenje opijuma • Teriak

Prirodni Opijati

Opijumski alkaloidi vidi još: komponente opijuma	Kodein • Morfin • Oripavin • Pseudomorfin • Tebain
Alkaloidno sone mešavine	Pantopon • Papaveretum (Omnopon) • Tetrapon

Polusintetici

Morfinska familija	2-(p-Nitrofenil)-4-izopropilmorfin • 14-Hidroksimorfin • 14β-Hidroksimorfin • 2,4-Dinitrofenilmorfin • 6-Metildihidromorfin • 6-Metilenedihidrodezoksimorfin • 6-Acetildihidromorfin/6-Monoacetildihidromorfin • Acetildihidromorfin • Azidomorfin • Hlornaltreksamin • Hloroksimorfamin • Dihidrodezoksimorfin (Dezomorfin) • Dihidromorfin • Etildihidromorfin • Hidromorfinol • Metildezorfin • N-Fenetilnormorfin • Pseudomorfin • RAM-378
3,6 diestri morfina	6-acetil-1-jodokodein • 6-nikotinoildihidromorfin • Acetilpropionilmorfin • Acetilbutirilmorfin • Diacetildihidromorfin (Dihidroheroin, Acetilmorfinol) • Diacetildibenzoilmorfin • Dibutirilkodein • Dibutirilmorfin • Dibenzoilmorfin • Diformilmorfin • Dipropanoilmorfin • Heroin (Diacetilmorfin) • Nikomorfin • Tetrabenzoilmorfin • Tetrabutirilmorfin
Kodein-dioninska familija	6-Monoacetilkodein • Benzilmorfin • Kodein metilbromid • Dezokodein • Dimetilmorfin (Metokodein) • Dihidroetilmorfin • Methildihidromorfin (Dihidroheterokodein) • Etilmorfin (Dionin) • Heterokodein • Izokodein • Izopropilmorfin • Morfoliniletilmorfin (Folkodin) • Mirofin • Nalodein • Transizokodein
Morfinoni & Morfoli	1-Bromohidrokodon • 1-Bromooksikodon • 1-Hlorohidrokodon • 1-Hlorooksikodon • 1-Jodohidrokodon • 1-Jodooksikodon • 14-Cinamoiloksikodeinon • 14-Etoksimetopon • 14-Metoksimetopon • 14β-Hidroksimorfon • 14-Hidroksimorfon • 14-O-Metiloksimorfon • 14-Fenilpropoksimetopon • 7-Spiroindaniloksimorfon • 8,14-Dihidroksidihidromorfinon • Acetilkodon • Acetilmorfon • α-hidrokodol • Bromoizopropropil dihidromorfinon • Kodeinon • Kodorfon • Kodol • Kodoksim • Tebakon (Acetildihidrokodeinon / Dihidrokodeinon enol acetat) • Etildihidromorfinon • Hidrokodol • Hidrokodon • Hidromorfinon • Hidromorfol • Hidromorfon • Hidroksikodein • Izopropropildihidrokodeinon • Izopropropildihidromorfinon • Metildihidromorfinon • Metopon • Morfenol • Morfinol • Morfinon • Morfol • N-Fenetil-14-etoksimetopon • Oksikodon • Oksimorfol • Okismorfinol • Oksimorfon • Pentamorfon • Semorfon
Morfidi	α-hlorokodid (Alfahlorokodid/Hlorokodid) • α-hloromorfid • 3-Bromomorfid • Bromokodid • Bromomorfid (8-Bromomorfid) • Hlorokodid • Hloromorfid • • Kodid • Fluorokodid (8-Fluorokodid) • Fluormorfid • Jodokodid • Jodomorfid (8-Jodomorfid) • Morfid
Dihidrokodeinske serije	14-hidroksidihidrokodein • Acetildihidrokodein • Dihidrokodein • Dihidrodezoksikodein/Desokodein • Dihidroizokodein • Nikokodein • Nikodikodein
Azotni morfinski derivati	1-Nitrokodein • 2-Nitrokodein • 1-Nitromorfin • 2-Nitromorfin • Kodein-N-oksid • Heroin-N-oksid • Hidromorfon-N-oksid • Morfin-N-oksid
Hidrazoni	Acetilmorfazon • Hidromorfazon • Morfazon • Oksimorfazon
Halogenisani morfinski derivati	1-Bromokodein • 2-Bromokodein • 1-Bromodiacetilmorfin • 2-Bromodiacetilmorfin • 1-Bromodihidrokodein • 2-Bromodihidrokodein • 1-Bromodihidromorfin • 2-Bromodihidromorfin • 1-Bromomorfin • 2-Bromomorfin • 1-Hlorokodein • 2-Hlorokodein • 1-Hlorodiacetilmorfin • 2-Hlorodiacetylmorfin • 1-Hlorodihidrokodein • 2-Hlorodihidrokodein • 1-Hlorodihidromorfin • 2-Hlorodihidromorfin • 1-Hloromorfin • 2-Hloromorfin • 1-Fluorokodein • 2-Fluorokodein • 1-Fluorodiacetilmorfin • 2-Fluorodiacetilmorfin • 1-Fluorodihidrokodein • 2-Fluorodihidrokodein • 1-Fluorodihidromorfin • 2-Fluorodihidromorfin • 1-Fluoromorfin • 2-Fluoromorfin • 3-Fluoromorfin • 1-Jodokodein • 2-Jodokodein • 1-Jododiacetilmorfin • 2-Jododiacetilmorfin • 1-Jododihidrokodein • 2-Jododihidrokodein • 1-Jododihidromorfin • 2-Jododihidromorfin • 1-Jodomorfin • 2-Jodomorfin • Hloretilmorfin
Drugi	Folkodin

Aktivni opijatni
metaboliti

Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin

Morfinani

Morfinanske serije	4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol
Drugi	1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin

Benzomorfani

5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin

4-Fenilpiperidini

Petidini (Meperidini)	4-Fluoromeperidin • Alilnorpetidin • Anileridin • Benzetidin • Karperidin • Difenoksin • Difenoksilat • Etokseridin (karbetidin) • Furetidin • Hidroksipetidin (Bemidon) • Hidroksimetoksipetidin • Morferidin • Oksfeneridin (karbametidin) • Meperidin-N-oksid • Petidin (Meperidin) • Petidin intermedijar A • Petidin intermedijar B (norpetidin) • Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina) • feneridin • Fenoperidin • Piminodin • Properidin (Ipropetidin) • Sameridin
Prodini	Alilprodin • Izopromedol • Meprodin (α-meprodin / β-meprodin) • MPPP (Desmetilprodin) • PEPAP • Prodin (α-prodin / β-prodin) • Prosidol • Trimeperidin (Promedol)
Ketobemidoni	Acetoksiketobemidon • Droksipropin • Ketobemidon • Metilketobemidon • Propilketobemidon
Drugi	Alvimopan • Loperamid • Picenadol

Opioidi
otvorenog lanca

Amidoni	Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon
Metadoli	Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol
Moramidi	Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid
Tiambuteni	Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin
Fenalkoksami	Dekstropropoksifen (Propoksifen) • Dimenoksadol • Dioksafetil Butirat • Levopropoksifen • Norpropoksifen
Ampromidi	Diampromid • fenampromid • Propiram
Drugi	IC-26 • Izoaminil • Lefetamin • R-4066

Anilidopiperidini

3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil

Oripavinski
derivati

6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin

Fenazepani

Etoheptazin • Meptazinol • Meteptazin • Metetoheptazin • Proheptazin

Pirinitramidi

Bezitramid • Piritramid

Benzimidazoli

Klonitazen • Etonitazen • Nitazen

Indoli

18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin

Difenilmetilpiperazini

BW373U86 • DPI-221 • DPI-287 • DPI-3290 • SNC-80

Opioidni peptidi
vidi još:
Opioidni neuropeptidi

Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5