Kanabinol

Kanabinol
IUPAC ime


6,6,9-trimetil-3-pentil-benzo[c]hromen-1-ol
Identifikatori
CAS broj	521-35-7^Y
ATC kod	none
PubChem	CID 2543
IUPHAR/BPS	740
ChemSpider	2447^Y
UNII	7UYP6MC9GH^Y
KEGG	C07580^Y
ChEMBL	CHEMBL74415^Y
Hemijski podaci
Formula	C₂₁H₂₆O₂
Molarna masa	310,4319 g/mol
SMILES Oc2cc(cc1OC(c3c(c12)cc(cc3)C)(C)C)CCCCC
InChI InChI=1S/C21H26O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h9-13,22H,5-8H2,1-4H3^Y Key:VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N^Y

Fizički podaci
Tačka topljenja	77 °C (171 °F)
Rastvorljivost u vodi	nerastvoran je u vodi,^[1] rastvoran je u metanolu i etanolu^[2] mg/mL (20 °C)

Kanabinol (CBN) je slab psihoaktivni kanabinoid prisutan u Cannabis sativa i Cannabis indica.^[3] On je takođe metabolit tetrahidrokanabinola (THC).^[4] CBN deluje kao slab agonist CB1 receptora. On ima visok afinitet za CB₂ receptore, mada niži nego THC.^[5]^[6]

Vidi još

Kanabinoidi

Reference

^ Lide, David R. (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press. стр. 3—90. ISBN 978-1-4398-8049-4.
^ Biotrend: Cannabinol Архивирано на сајту Wayback Machine (22. мај 2016) (PDF: 21 kB)
^ Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE (1975). „Effects of delta9-tetrahydrocannabinol and cannabinol in man”. Pharmacology. 13 (6): 502—12. PMID 1221432. doi:10.1159/000136944.
^ McCallum ND, Yagen B, Levy S, Mechoulam R (1975). „Cannabinol: a rapidly formed metabolite of delta-1- and delta-6-tetrahydrocannabinol”. Experientia. 31 (5): 520—1. PMID 1140243.
^ Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK (2000). „Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3778—85. PMID 11020293. doi:10.1021/jm0001572.
^ Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC (1998). „Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors”. Life Sciences. 63 (1): PL1—6. PMID 9667767. doi:10.1016/S0024-3205(98)00238-0.

Literatura

Spoljašnje veze

Erowid Compounds found in Cannabis sativa

Kanabinoidi

Fitokanabinoidi

Kariofilen • CBCV • CBC • CBD • CBDV • CBGM • CBGV • CBN • CBG • CBV • CBL • THC • THCA • THC-C4 • THCV

Kanabinoidni metaboliti

8,11-DiOH-THC • 11-COOH-THC • 11-OH-THC

Endogeni kanabinoid

Arahidonoil etanolamid (Anandamid ili AEA) • 2-Arahidonoilglicerol (2-AG) • 2-Arahidonil gliceril etar (noladin etar) • Virodhamin • N-Arahidonoil dopamin (NADA) • Oleamid • RVD-Hpα

Sintetički kanabinoid
agonisti receptora

Klasični kanabinoidi (Dibenzopirani)	A-40174 • A-41988 • A-42574 • Ajulemska kiselina • AM-087 • AM-411 • AM-855 • AM-905 • AM-906 • AM-919 • AM-926 • AM-938 • AM-2389 • AM-4030 • AMG-1 • AMG-3 • AMG-36 • AMG-41 • Deksanabinol (HU-211) • DMHP • Dronabinol • HHC • HU-210 • JWH-051 • JWH-133 • JWH-139 • JWH-161 • JWH-229 • JWH-359 • KM-233 • L-759,633 • L-759,656 • Levonantradol (CP 50,5561) • Menabitan • Nabazenil • Nabidroks (Kanbisol) • Nabilon • Nabitan • Naboktat • O-224 • O-581 • O-774 • O-806 • O-823 • O-1057 • O-1125 • O-1191 • O-1238 • O-2048 • O-2113 • O-2365 • O-2372 • O-2373 • O-2383 • O-2426 • O-2484 • O-2545 • O-2694 • O-2715 • O-2716 • O-3223 • O-3226 • Paraheksil • Perotetinen • Pirnabin • THC-O-acetat • THC-O-fosfat
Neklasični kanabinoidi	Kanabicikloheksanol • CP 47,497 • CP 55,244 • CP 55,940 • HU-308 • HU-320 • HU-331 • HU-336 • HU-345 • HU-910 • Nonabin • O-1376 • O-1422 • O-1601 • O-1656 • O-1657 • O-1660 • O-1871 • SPA-229 • Tinabinol • 2-Izopropil-5-metil-1-(2,6-dihidroksi-4-nonilfenil)ciklohesk-1-en
Benzoilindoli	1-Butil-3-(2-metoksibenzoil)indol • 1-Butil-3-(4-metoksibenzoil)indol • 1-Pentil-3-(2-metoksibenzoil)indol • AM-630 • AM-679 • AM-694 • AM-1241 • AM-2233 • GW-405,833 (L-768,242) • Pravadolin • RCS-4 • WIN 54,461
Naftoilindoli	AM-1220 • AM-1221 • AM-1235 • AM-2201 • AM-2232 • JWH-007 • JWH-015 • JWH-018 • JWH-019 • JWH-073 • JWH-081 • JWH-098 • JWH-116 • JWH-122 • JWH-149 • JWH-164 • JWH-182 • JWH-193 • JWH-198 • JWH-200 • JWH-210 • JWH-398 • JWH-424 • MAM-2201 • WIN 55,212-2
Naftilmetilindoli	JWH-175 • JWH-184 • JWH-185 • JWH-192 • JWH-194 • JWH-195 • JWH-196 • JWH-197 • JWH-199
Fenilacetilindoli	Kanabipiperidietanon • JWH-167 • JWH-203 • JWH-249 • JWH-250 • JWH-251 • JWH-302 • RCS-8
Naftoilpiroli	JWH-030 • JWH-147 • JWH-307 • JWH-369 • JWH-370
Eikozanoidi	AM-883 • AM-1346 • Arahidonil-2'-hloroetilamid (ACEA) • Arahidonilciklopropilamid (ACPA) • Metanandamid (AM-356) • O-585 • O-689 • O-1812 • O-1860 • O-1861
Drugi	N-(S)-Fenhil-1-(2-morfolinoetil)-7-metoksindol-3-karboksamid • A-796,260 • A-834,735 • A-836,339 • A-955,840 • Abnormalni kanabidiol • AB-001 • AKB48 • AM-1248 • AZ-11713908 • BAY 38-7271 • BAY 59-3074 • CB-13 • CB-86 • CBS-0550 • GW-842,166X • JWH-176 • JTE 7-31 • LASSBio-881 • LBP-1 • Lilamin • MDA-7 • MDA-19 • NMP-7 • O-889 • O-1269 • O-1270 • O-1399 • O-1918 • O-2220 • Org 28312 • Org 28611 • PF-03550096 • S-444,823 • Tedalinab • UR-144 • URB-447 • SER-601 • VSN-16 • WIN 56,098 • XLR-11

Alosterni modulatori
kanabinoidnih receptora

Org 27569 • Org 27759 • Org 29647 • RTI-371

Endokanabinoidni
pojačivači aktivnosti

AM-404 • Arahidonoil serotonin • Arvanil • Biohanin A • CAY-10401 • CAY-10429 • JNJ 1661010 • JZL184 • JZL195 • Genistein • Kaempferol • LY-2183240 • O-1624 • O-2093 • Oleoiletanolamid (OEA) • Olvanil • Palmitoiletanolamid (PEA) • PF-04457845 • PF-622 • PF-750 • PF-3845 • PHOP • URB-447 • URB-597 • URB-602 • URB-754

Antagonisti i inverzni agonisti
kanabinoidnog receptora

AM-251 • AM-281 • AM-630 • AM-1387 • AM-4113 • AM-6527 • AM-6545 • BML-190 • CAY-10508 • CB-25 • CB-52 • CB-86 • CP-945,598 • Drinabant (AVE1625) • Hemopresin • Ibipinabant (SLV319) • JTE-907 • LH-21 • LY-320,135 • MDA-77 • MJ-15 • MK-9470 • NESS-0327 • NIDA-41020 • O-606 • O-1184 • O-1248 • O-2050 • O-2654 • Otenabant • PF-514273 • Rimonabant (SR141716) • Rosonabant (E-6776) • SR144528 • Surinabant (SR147778) • Taranabant (MK-0364) • TM-38837 • VCHSR