Losartan

Losartan
IUPAC ime


(2-butil-4-hloro-1[2'-(1H-tetrazol-5-il)bifenil-4-il]methil1H-imidazol-5-il)metanol
Klinički podaci
Prodajno ime	Cozaar
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a695008
Podaci o licenci	US DailyMed: 51286
Kategorija trudnoće	AU: D US: D (Evidencija rizika)
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	25–35%
Metabolizam	Hepatički (CYP2C9, CYP3A4)
Poluvreme eliminacije	1,5–2 sata
Izlučivanje	Renalno 13–25%, bilijarno 50–60%

Identifikatori
CAS broj	114798-26-4^Y
ATC kod	C09CA01 (WHO)
PubChem	CID 3961
IUPHAR/BPS	590
DrugBank	DB00678^Y
ChemSpider	3824^Y
UNII	JMS50MPO89^Y
KEGG	D08146^Y
ChEBI	CHEBI:6541^Y
ChEMBL	CHEMBL191^Y
Hemijski podaci
Formula	C₂₂H₂₃ClN₆O
Molarna masa	422,91
SMILES Clc1nc(n(c1CO)Cc4ccc(c2ccccc2c3nnnn3)cc4)CCCC
InChI InChI=1S/C22H23ClN6O/c1-2-3-8-20-24-21(23)19(14-30)29(20)13-15-9-11-16(12-10-15)17-6-4-5-7-18(17)22-25-27-28-26-22/h4-7,9-12,30H,2-3,8,13-14H2,1H3,(H,25,26,27,28)^Y Key:PSIFNNKUMBGKDQ-UHFFFAOYSA-N^Y

Losartan je antagonist angiotenzin II receptora koji se uglavnom koristi za tretiranje visokog krvnog pritiska (hipertenzije). Losartan je bio prvi angiotenzin II antagonist na tržištu. Merck & Co. prodaje losartan kalijum pod robnim imenom Cozaar. Losartan je dostupan u generičkoj formi.

Mada klinička evidencija pokazuje da su blokatori kalcijumskih kanala i diuretici tiazidnog tipa preferentni tretmani prvog reda za većinu pacijenata (sa gledišta efikasnosti i troška), antagonist angiotenzin II receptora poput losartan se preporučuje kao tretman prvog reda za pacijente sa manje od 55 godina koji ne mogu da tolerišu ACE inhibitore.^[1]

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	5
Broj donora vodonika	2
Broj rotacionih veza	8
Particioni koeficijent^[2] (ALogP)	4,7
Rastvorljivost^[3] (logS, log(mol/L))	-7,2
Polarna površina^[4] (PSA, Å²)	92,5

Reference

^ Management of hypertension in adults in primary care, p19
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди