Bensalkoniumklorid

Bensalkoniumklorid
Stereostrukturformel
Systematiskt namnN-Alkyl-N-benzyl-N,N-dimetylammoniumklorid
Övriga namnAlkyldimetylbenzylammoniumklorid, ADBAC, BC50 BC80
Kemisk formelVariabel
MolmassaVariabel g/mol
Utseende100 %-ig är vitt eller gult pulver, gelatinösa klumpar,
CAS-nummer8001-54-5
Egenskaper
Densitet0,98 g/cm³
Löslighet (vatten)Mycket vattenlöslig
Faror
Huvudfara
Frätande Frätande
NFPA 704

0
3
0
-
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bensalkoniumklorid (BAC, BAK, BKC, BZK), eller alkyldimetylbensylammoniumklorid (ADBAC) och handelsnamnet Zephiran,[1] är en typ av katjonisk tensid. Den är ett organiskt salt klassificerat som en kvartär ammoniumförening. ADBAC har tre huvudsakliga användningskategorier: som biocid, ett katjoniskt ytaktivt ämne och ett fasöverföringsmedel.[2] ADBAC är en blandning av alkylbensyldimetylammoniumklorider, där alkylgruppen har olika jämna alkylkedjelängder.

Bensalkoniumklorid används bland annat som bakteriedödande ämne i ögondroppar och i rengöringsmedel. Den har ytaktiva egenskaper, löser upp lipidfasen i tårfilmen och ökar läkemedelspenetrationen, vilket gör det till ett användbart hjälpämne, men med risk för att skada ögats yta.[3]

Bioaktiva medel

Speciellt för dess antimikrobiella aktivitet är bensalkoniumklorid en aktiv ingrediens i många konsumentprodukter:

  • Farmaceutiska produkter som ögon-, öron- och näsdroppar eller sprayer, som konserveringsmedel.
  • Personliga vårdprodukter som handdesinfektionsmedel, våtservetter, schampon, tvål,[4] deodoranter och kosmetika.[5]
  • Hudantiseptika och sårtvättsprayer, såsom Bactine.[6][7]
  • Halstabletter[8] och munvatten, som biocid
  • Spermiedödande krämer.
  • Rengöringsmedel för golv och hårda ytor som desinfektionsmedel, såsom Lysol och Dettol antibakteriell spray och våtservetter.
  • Algbekämpningsmedel för röjning av alger, mossa, lavar från stigar, takpannor, simbassänger, murverk med mera.
  • Bensalkoniumklorid används också i många icke-konsumentprocesser och produkter, såsom en aktiv ingrediens vid kirurgisk desinfektion och en omfattande användning i industriella tillämpningar.[9]

Medicin

Bensalkoniumklorid är ett ofta använt konserveringsmedel i ögondroppar där typiska koncentration sträcker sig från 0,004 till 0,01 procent.[10] Starkare koncentrationer kan vara frätande[11] och orsaka irreversibel skada på hornhinneendotelet.[12] Undvikande av bensalkoniumkloridlösningar då kontaktlinser är applicerade diskuteras dock i litteraturen.[13][14]

På grund av dess antimikrobiella aktivitet[15] när de appliceras på huden, har vissa aktuella läkemedel mot acne vulgaris bensalkoniumklorid tillsatt för att öka produkternas effektivitet eller hållbarhet.[16][17]

Bensalkoniumklorid har också visat sig vara en spermiedödande medel.[18] I Ryssland och Kina används bensalkoniumklorid som preventivmedel. Tabletter sätts in vaginalt, eller en gel appliceras, vilket resulterar i lokalt spermiedödande preventivmedel.[19][20] Det är dock inte en helt pålitlig metod och kan orsaka irritation.

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Benzalkonium chloride, 17 januari 2024.
  1. ^ ”Zephiran (benzalkonium chloride)”. Zephiran (benzalkonium chloride). Sanofi. http://products.sanofi.us/zephiran/zephiran.pdf. 
  2. ^ Maximilian Lackner, Josef Peter Guggenbichler "Antimicrobial Surfaces" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2013. doi:10.1002/14356007.q03_q01
  3. ^ Bartlett, J (2013). Clinical Ocular Pharmacology (2). Elsevier. sid. 20. ISBN 978-1-483-19391-5. https://books.google.com/books?id=Eybg7fbs65MC&q=benzalkonium%20chloride%20and%20other%20surfactant 
  4. ^ Ingredient indicated on Dial brand soap wrapper: "Benzalkonium chloride 0.10%". Henkel Corporation, Rocky Hill, CT 06067, USA. © 2018. Retrieved: 2023-06-06.
  5. ^ ”Benzalkonium Chloride | Cosmetics Info”. cosmeticsinfo.org. https://cosmeticsinfo.org/ingredient/benzalkonium-chloride-0.  Arkiverad 1 november 2020 hämtat från the Wayback Machine.
  6. ^ ”Bactine® Pain Relieving Cleansing Spray”. dailymed.nlm.nih.gov. https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/fda/fdaDrugXsl.cfm?setid=ea1ad81e-b658-4ba8-b78e-6acbfb9a8622&type=display. 
  7. ^ ”Bactine Original First Aid Liquid, 4 fl oz Ingredients and Reviews” (på engelska). SkinSAFE. https://www.skinsafeproducts.com/bactine-original-first-aid-liquid-4-fl-oz. 
  8. ^ ”Bradosol”. Bradosol. http://www.nhs.uk/medicine-guides/pages/MedicineOverview.aspx?medicine=Bradosol%20Sugar%20Free%20lozenges. 
  9. ^ Ash, M; Ash, I (2004). Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources. sid. 286. ISBN 978-1-890-59566-1 
  10. ^ ”Quats applications - Ophthalmics”. Quats applications - Ophthalmics. 22 October 2021. https://novonordiskpharmatech.com/products/ophthalmics/. 
  11. ^ Nelson, L; Goldfrank, L (2011). Goldfrank's Toxicologic Emergencies (9). McGraw-Hill Medical. sid. 803. ISBN 978-0-071-60593-9 
  12. ^ Baudouin, C; Creuzot-Garcher, C; Hoang-Xuan, T (2001). Inflammatory Diseases of the Conjunctiva (1, illustrated). Thieme. sid. 141. ISBN 978-3-131-25871-7 
  13. ^ Otten, Mary; Szabocsik, John M. (1976). ”Measurement of Preservative Binding with SOFLENS (polymacon) Contact Lens”. Clinical and Experimental Optometry 59 (8): sid. 277. doi:10.1111/j.1444-0938.1976.tb01445.x. 
  14. ^ M Akers, "Consideration in selecting antimicrobial preservative agents for parenteral product development", Pharmaceutical Technology, May, p. 36 (1984).
  15. ^ US 5827870, Chodosh, Daniel Frank, "Antimicrobial compositions and methods for using the same", published 1998-10-27, assigned to Woodward Laboratories Inc.
  16. ^ JP 5047476, Wu, Jeffrey M.; Liu, Jue-Chen & Chantalat, Jeanette et al., "Composition containing anti-acne agent and method of using the same", published 2012-10-10, assigned to Johnson & Johnson
  17. ^ Farley, Susan (June 2006). ”New Combination Acne Treatment Safe and Effective”. Pharmacy Times. https://www.pharmacytimes.com/view/2006-06-5628. Läst 10 mars 2021. 
  18. ^ ”Benzalkonium Chloride - Contraception formulations”. Benzalkonium Chloride - Contraception formulations. 22 October 2021. https://novonordiskpharmatech.com/products/benzalkonium-chloride-bkcbacbak/. 
  19. ^ ”ISRCTN - ISRCTN16203579: Effectiveness of BenZalKonium chloride gel as vaginal contraceptive: a multicentric randomised controlled trial”. www.isrctn.com. http://www.isrctn.com/ISRCTN16203579. 
  20. ^ Li, Weihua; Huang, Zirong; Wu, Yu; Wang, Haiyun; Zhou, Xiaobo; Xia o, Zhiqin; Ding, Xuncheng; Xu, Jinxun (June 26, 2013). ”Effectiveness of an optimized benzalkonium chloride gel as vaginal contraceptive: a randomized controlled trial among Chinese women”. Contraception 87 (6): sid. 756–765. doi:10.1016/j.contraception.2012.09.012. PMID 23089047. 

Vidare läsning

  • Rieger, M M (1997). ”The Skin Irritation Potential of Quaternaries”. Soc. Cosmet. Chem. 48: sid. 307–317. http://journal.scconline.org/pdf/cc1997/cc048n06/p00307-p00317.pdf. 
  • Thorup I: Evaluation of health hazards by exposure to Quaternary ammonium compounds, The Institute of Food Safety and Toxicology, Danish Veterinary and Food Administration, [1]
  • Verret, DJ; Marple, BF. (Feb 2005). ”Effect of topical nasal steroid sprays on nasal mucosa and ciliary function”. Curr Opin Otolaryngol Head Neck Surg 13 (1): sid. 14–8. doi:10.1097/00020840-200502000-00005. PMID 15654209. 

Externa länkar

  • Bonnymans: Liquids BAC 50, Benzalkonium chloride, biocide
  • International Programme on Chemical Safety, International Chemical Safety Card (ICSC) - Benzalkonium Chloride
  • National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), International Chemical Safety Card (ICSC) - Benzalkonium Chloride
  • International Programme on Chemical Safety, Poisons Information Monograph (PIMs) - Benzalkonium Chloride
  • Haz-Map Category Details - Benzalkonium Chloride
  • Recognition and Management of Pesticide Poisonings, United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticide Programs, Sixth Edition, 2013
  • CDC Healthcare Infection Control Practices Advisory Committee (HICPAC), Guideline for Disinfection and Sterilization in Healthcare Facilities, 2008
  • Santa Cruz Biotechnology, Inc. MSDS
  • Spectrum Labs "Clear Bath" Algae Inhibitor MSDS
  • Nile Chemicals MSDS
  • TCI America MSDS
  • Sciencelab.com, Inc. MSDS
  • Nasal Saline Sprays - The Additives May Be the Problem