2C-B

2C-B
Назва за IUPAC 4-Бромо-2,5-диметилоксифенілетиламін
Інші назви Нексус, Венус, Сибір
Ідентифікатори
Номер CAS 66142-81-2
PubChem 98527
Номер EINECS 636-275-4
DrugBank DB01537
KEGG C22775
ChEBI 189669
SMILES COC1=CC(=C(C=C1CCN)OC)Br[1]
InChI InChI=1S/C10H14BrNO2/c1-13-9-6-8(11)10(14-2)5-7(9)3-4-12/h5-6H,3-4,12H2,1-2H3
Номер Бельштейна 4863873
Властивості
Молекулярна формула C10H14BrNO2
Молярна маса 260,13 г/моль
Фармакологія
Метаболізм Печінка
Шляхи введення Перорально, Сублінгвально, Парентально, Інтраназально
Небезпеки
ЛД50 >100mg
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

2C-B або 4-Бромо-2,5-диметилоксифенілетиламін (сленгова назва «Сибір»), відомий психоделік сімейства 2С. Вперше синтезований Олександром Шульгіним в 1974 році. В його книзі «PiHKAL», вказано дозу 12-24 мг. 2C-B продається у вигляді білого порошку інколи спресованого в таблетки або желатинові капсули. Наркотик зазвичай вживають перорально, проте можливе також інтраназальне та інгаляційне застосування.

Історія

2C-B вперше отриманий з 2,5-диметилоксибензальдегіду Олександром Шульгіном в 1974 році. Спочатку його використовували у психіатрії, як допоміжний препарат під час терапії. Його визнали одним з найкращих препаратів для цього застосування, завдяки невеликій тривалості ефектів, практичній відсутності абстинентного синдрому та побічних ефектів. Незабаром, після того, як препарат став популярним в медичній практиці, його почали використовувати як рекреаційний наркотик. 2C-B спочатку продавався як афродизіак, під торговою маркою "Erox", і виготовлявся німецькою фармацефтичной компанією Drittewelle. Також протягом кількох років його можна було придбати в Данії під торговою маркою "Nexus"[2][3].

Немедичне застосування

В 1985 2C-B став популярним в США як легальний замінник для виготовлення вуличного наркотику Екстазі, через внесення MDMA до списку психотропних засобів. В основному цей психоделік застосовують підлітки, які полюбляють відвідувати масові дискотеки.[4]

Токсичність і дозування

У вересні 1998 року Журнал Аналітичної Токсикології повідомив деякі дані про фармакологічні властивості, метаболізм та токсичність 2C-B. Смертельних випадків від його вживання не зафіксовано. Стандартна пероральна доза становить 15–25 міліграм, при якій проявляються візуальні ефекти. Серйозні побічні ефекти вкрай рідкісні, проте вживання може бути небезпечним у випадку, коли хімічний склад препарату не підтверджено.

Доза Перорально Інтраназально
Мала 10 мг 4-6 мг
Средня 15-25 мг 5-9 мг
Велика 26-35 мг 10-20 мг
Дуже велика >35 мг >20 мг
Тривалість 4-8 год 2-4 год

Летальна доза невідома[5] . В книзі Олександра Шульгіна PiHKAL[6][7], описаний випадок випадкового вживання 100 мг речовини, проте навіть така доза не викликала жодних негативних наслідків для організму.

При продажі наркотику у вигляді таблеток "Екстазі", у них міститься приблизно 5 мг 2C-B що викликає стимулюючий ефект, схожий на MDMA; навпаки, таблетки з маркуванням 2C-B містять більшу кількість наркотику (10–20 мг) і викликають сильні зорові галюцинації[8]. Чистота таблеток 2C-B на чорному ринку досить висока. Дослідження в Іспанії виявили, що зразки 2C-B містили домішки "в малих кількостях"; лише одна домішка, н-ацетил, прекурсор 2C-B, була знайдена у розмірі 1.3 % у зразку. Автори дослідження вважають, що ця речовина є одним з проміжних продуктів синтезу 2C-B.

Ефекти

Таблетка 2C-B з логотипом
Ефекти вживання 2C-B Drugslab
Правила безпеки при вживанні 2C-B

Ефекти 2С-B легко піддаються контролю; часто їх порівнюють із сумішшю ефектів LSD та MDMA[9]. Експерименти на курчатах показали, що дози 5-10 мг викликають такі самі ефекти, як невеликі кількості амфетаміну.

Суб'єктивні ефекти 2С-В згідно з обговореннями на тематичних форумах:

  • При невеликих дозах інтенсивність тріпу міняється; він може ставати практично непомітним. Досвідчені користувачі повідомляють, що при бажанні силу ефектів можна контролювати, повертаючись при потребі до тверезого стану.
  • Галюцинації посилюються і послаблюються, що викликає відчуття "хвиль" або свічіння. Часто їх описуються так, що об'єкти приймають водяну текстуру.
  • Під дією наркотику людина не може концентруватись. Часто спроби перегляду фільму чи гри у відеоігри викликають роздратування через неможливість зосередитися на сюжеті.
  • Спостерігається постійна усмішка та хіхікання.
  • Повідомляється, що під час прослуховування музики ефекти стають сильнішими і суб'єкт візуально спостерігає звуки та шуми.
  • Можливе зниження гостроти зору.
  • Підвищена увага до внутрішніх ментальних процесів.

Наступні ефекти проявляються під дією великих доз:

  • Галюцинації з відкритими очима, такі як мультикоподібні викривлення простору і червоно-зелені аури навколо предметів. Галюцинації з відкритими очима є більш типовими, ніж із заплющенними.
  • Впливає на здатність комунікувати та зосереджувати увагу.
  • Можливе порушення координації.
  • Перед тим, як 2С-В заборонили, його продавали у малих дозах як афродизіак.

Побічні ефекти

Тривалість

При пероральному прийомі 2C-B ефект проявляється через більший проміжок часу, ніж у випадку інтраназального. Перші ефекти у такому випадку появляються через 45-60 хвилин після вживання, плато триває 2-4 години, спад 1-2 години. При ректальному введенні перші ефекти відчуваються вже через 5–20 хвилин. При інтраназальному - через 1–10 хвилин. При вдиханні ефекти набагато сильніші та інтенсивніші, проте значно коротші, а пероральне вживання викликає слабший, зате триваліший тріп. У випадку інтраназального введення, перші ефекти з'являються дуже різко, проте плато починається через 20–40 хвилин і триває 2-3 години.

Фармакологія

На відміну від більшості галюциногенів, 2C-B неефективний агоніст 5-HT2A , а можливо й повний антагоніст. Це свідчить про те, що дія препарату зумовлена в першу чергу впливом на рецептор 5-HT2C. Згідно з дослідженнями психоделіків сімейства 2С, сила антагонізму рецептора 5-HT2A зменшується зліва направо: 2C-I > 2C-B > 2C-D > 2C-H.

Дослідження показали, що 2C-B збільшує рівень дофаміну в мозку щурів, що також пояснює його стимулюючі властивості.

Метаболізм

2C-B деамінується і деметилюється клітинами печінки, що продукує кілька інших продуктів. Окислювальне дезамінування утворює такі метаболіти як 2-(4-бромо-2,5-диметилоксифеніл)-етанол і 4-бромо-2,5-диметоксифенілоцтову кислоту. Також, 4-бромо-2,5-диметоксифенілоцтова кислота може утворюватись в процесі оксилювального деамінування. Далі ці речовини проходять деметилювання. Є деяка відмінність у метаболізмі 2C-B в різних видів. У печінці мишей утворюється 4-бромо-2,5-диметокси-фенол. 2-(4-бромо-2-гідрокси-5-метоксифеніл)-етанол утворюється клітинами печінки людей, мавп і кроликів.

Аналоги та похідні

25B-NB*: *FLY: Інші:
25B-NB3OMe 2C-B-BUTTERFLY 2C-B-AN
25B-NB4OMe 2C-B-DragonFLY 2CB-Ind
25B-NBF 2C-B-FLY βk-2C-B (beta-keto 2C-B)
25B-NBMD 2CB-5-hemifly TCB-2 (2C-BCB)
25B-NBOH 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly)
25B-NBOMe (NBOMe-2CB)

Багато похідних 2C-B досліджували для використання в медицині, включно з N-метил-2CB, N,N-диметил-2CB, N-етил-2CB і N-бензил-2CB. Більшість з них виявилась менш активною ніж 2C-B, наприклад N-етил-2CB в 40 разів слабше впливає на 5-HT2A рецептор. Проте N-бензилльна похідна виявилась більш спорідненою до рецептора ніж сам 2C-B, при цьому N-(4-бромобензил)-2CB зв'язується з 5-HT2A ще сильніше[10]. 

Синтез

Синтез 2С-В з 2,5-диметоксибензальдегіду:

Заходи щодо контролю[11]

ООН[12]

Комісія ООН з питань наркотичних речовин в березні 2001 році додала 2C-B в Список 2 Конвенції про психотропні речовини.

Україна

В Україні 2С-В належить до Списку 2 (Психотропні речовини, що підлягють контролю) [Архівовано 30 жовтня 2017 у Wayback Machine.]. Всі інші речовини родини 2С такі як 2С-Е, 2С-І, 25B-NBOMe належать до Списку 2 (Особливо небезпечні психотропні речовини) [Архівовано 30 жовтня 2017 у Wayback Machine.]

Див. також

Примітки

  1. ↑ 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine
    d:Track:Q278487
  2. ↑ 2C-B Nexus (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 4 липня 2017.
  3. ↑ Nexus history. Архів оригіналу за 11 квітня 2020.
  4. ↑ 2CB Now Drug of Choice for Colombia Elite. Архів оригіналу за 1 грудня 2017.
  5. ↑ Erowid 2C-B Vault : Effects. www.erowid.org. Архів оригіналу за 20 жовтня 2017.
  6. ↑ PIHKAL. A chemical love story. Архів оригіналу за 20 жовтня 2017.
  7. ↑ PiHKAL info. Архів оригіналу за 11 жовтня 2017.
  8. ↑ 2C-B dosage. Архів оригіналу за 20 жовтня 2017.
  9. ↑ 2C-B Basics by Erowid. Архів оригіналу за 24 листопада 2017.
  10. ↑ 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes. Архів оригіналу за 8 листопада 2020.
  11. ↑ Illegal drugs. Архів оригіналу за 1 грудня 2017.
  12. ↑ List of psychotropic substances under international control (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 21 квітень 2017.

Зовнішні посилання

  • 2C-B в PiHKAL [Архівовано 22 листопада 2018 у Wayback Machine.]
  • 2C-B в PiHKAL • info [Архівовано 18 вересня 2019 у Wayback Machine.]
  • Erowid 2C-B сховище [Архівовано 26 квітня 2019 у Wayback Machine.]
  • PsychonautWiki [Архівовано 29 листопада 2018 у Wayback Machine.]
  • 2C-B ефекти [Архівовано 20 жовтня 2017 у Wayback Machine.]
  • 2C-B Дозування [Архівовано 3 травня 2019 у Wayback Machine.]