Difluorkarben

Difluorkarben
Obecné
Systematický názevDifluorkarben
Ostatní názvyfluorid uhelnatý
Anglický názevDifluorocarbene
Sumární vzorecCF2
Identifikace
Registrační číslo CAS2154-59-8
PubChem6432238
SMILES[C](F)F
InChIInChI=InChI=1S/CF2/c2-1-3
Key: LTVOKYUPTHZZQH-UHFFFAOYSA-N
Vlastnosti
Molární hmotnost50,008 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Difluorkarben je sloučenina s chemickým vzorcem CF2. Má krátký poločas rozpadu 0,5 ms v roztoku a 20 ms v plynné fázi.[1] Difluorkarben je meziproduktem při výrobě tetrafluorethylenu, který se průmyslově vyrábí jako prekurzor teflonu (PTFE).

Příprava

Difluorkarben je možné připravit termolýzou chlordifluoracetátu sodného:[2][3]

ClF2CCO2− → CO2 + ClF2C−

ClF2C- → CF2 + Cl−

Dehydrohalogenace chlordifluormethanu nebo bromdifluormethanu za použití alkoxidu nebo alkyllithia rovněž vede k přípravě difluorkarbenu:

NaOR + HCF2Cl → CF2 + HOR + NaCl

Využití

Termolýzou chlordifluormethanu při teplotě mezi 600 a 800 °C vzniká 1,1,2,2-tetrafluorethylen (TFE).[2][3] Požadovaný chlordifluormethan je připravován fluorací chloroformu:

CHCl3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCl

2 CHClF2 → C2F4 + 2 HCl

Tetrafluorethylen se také vyrábí dehalogenací bromfluoro- nebo jodfluoroalkanů zinkem a alkoholy, dehydrohalogenací halogenalkenů obsahujících vodík alkoholovými zásadami nebo zahříváním.[4] Průmyslová roční výroba PTFE, který vzniká polymerací tetrafluorethylenu (TFE), činila v roce 1991 9000 tun.[3]

Difluorokarben se používá k výrobě geminálních difluorcyklopropanů.

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Difluorocarbene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ OLSEN, Douglas A.; OSTERAAS, A. Jean. Difluorocarbene modification of polymer and fiber surfaces. Journal of Applied Polymer Science. 1969-07, roč. 13, čís. 7, s. 1523–1535. Dostupné online [cit. 2023-07-23]. DOI 10.1002/app.1969.070130715. 
  2. ↑ a b JR, Maitland Jones. Organic Chemistry. [s.l.]: W. W. Norton, Incorporated book s. Dostupné online. ISBN 978-0-393-15007-0. (anglicky) 
  3. ↑ a b c GANGAL, Subhash V. Fluorine-Containing Polymers, Polytetrafluoroethylene. Příprava vydání John Wiley & Sons, Inc.. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. Dostupné online. ISBN 978-0-471-23896-6. DOI 10.1002/0471238961.1615122507011407.a01. (anglicky) 
  4. ↑ BAJZER, William X. Fluorine Compounds, Organic. Příprava vydání John Wiley & Sons, Inc.. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. Dostupné online. ISBN 978-0-471-23896-6. DOI 10.1002/0471238961.0914201802011026.a01.pub2. (anglicky) 
Fluoridy s prvkem v oxidačním čísle II.
Fluorid stříbrnatý (AgF2) • Fluorid americnatý (AmF2) • Fluorid argonatý (ArF2) • Fluorid barnatý (BaF2) • Fluorid berylnatý (BeF2) • Difluorkarben (CF2) • Fluorid vápenatý (CaF2) • Fluorid kademnatý (CdF2) • Fluorid kobaltnatý (CoF2) • Fluorid chromnatý (CrF2) • Fluorid měďnatý (CuF2) • Fluorid dysprosnatý (DyF2) • Fluorid europnatý (EuF2) • Fluorid železnatý (FeF2) • Fluorid gallnatý (GaF2) • Fluorid germanatý (GeF2) • Fluorid rtuťnatý (HgF2) • Fluorid iridnatý (IrF2) • Fluorid kryptonatý (KrF2) • Fluorid hořečnatý (MgF2) • Fluorid manganatý (MnF2) • Fluorid neodymnatý (NdF2) • Fluorid nikelnatý (NiF2) • Difluorid kyslíku (OF2) • Fluorid olovnatý (PbF2) • Fluorid palladnatý (PdF2) • Fluorid polonatý (PoF2) • Fluorid platnatý (PtF2) • Fluorid radnatý (RaF2) • Fluorid radonatý (RnF2) • Fluorid sirnatý (SF2) • Fluorid samarnatý (SmF2) • Fluorid cínatý (SnF2) • Fluorid strontnatý (SrF2) • Fluorid titanatý (TiF2) • Fluorid thulnatý (TmF2) • Fluorid vanadnatý (VF2) • Fluorid xenonatý (XeF2) • Fluorid ytterbnatý (YbF2) • Fluorid zinečnatý (ZnF2)
viz též Diborotetrafluorid (B2F4)