Dihydrouracile

Dihydro-uracile

Structure du 5,6-dihydro-uracile
Identification
Nom UICPA 1,3-diazinane-2,4-dione
No CAS 504-07-4
No ECHA 100.007.257
No CE 207-982-1
PubChem 649
ChEBI 15901
SMILES
C1CNC(=O)NC1=O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C4H6N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H2,(H2,5,6,7,8)
Std. InChIKey :
OIVLITBTBDPEFK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C4H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 114,102 6 ± 0,004 6 g/mol
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dihydro-uracile est une base nucléique pyrimidique dérivée de l'uracile, dont il est un intermédiaire de dégradation. Il est présent naturellement dans des ARN de transfert, par exemple dans l'ARNt de phénylalanine[2] et d'alanine chez la levure :

  • ARNtPhe de S. cerevisiae. Le dihydro-uracile est noté D.
    ARNtPhe de S. cerevisiae.
    Le dihydro-uracile est noté D.
  • ARNtAla de S. cerevisiae. Le dihydro-uracile est noté D.
    ARNtAla de S. cerevisiae.
    Le dihydro-uracile est noté D.

Le dihydro-uracile est susceptible de former des paires de bases Watson-Crick avec l'adénine :

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Huijing Shi et Peter B. Moore, « The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: A classic structure revisited », RNA, vol. 6, no 8,‎ , p. 1091-1105 (PMID 10943889, PMCID 1369984, DOI 10.1017/S1355838200000364, lire en ligne)
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