Dihydroxyacétone phosphate

Dihydroxyacétone phosphate

Structure de la dihydroxyacétone phosphate.
Identification
Nom UICPA (3-hydroxy-2-oxopropyl)dihydrogénophosphate
Synonymes

DHAP

No CAS 57-04-5
No ECHA 100.000.280
No CE 200-308-7
PubChem 668
ChEBI 16108
SMILES
C(C(=O)COP(=O)(O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8)/f/h6-7H
InChIKey :
GNGACRATGGDKBX-ZDKSUBDRCM
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8)
Std. InChIKey :
GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C3H7O6P  [Isomères]
Masse molaire[1] 170,057 8 ± 0,004 7 g/mol
C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La dihydroxyacétone phosphate (ou phosphodihydroxyacétone, PDHA), couramment abrégé en DHAP (et jadis appelée glycérone phosphate), est un composé organique impliqué dans plusieurs voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. C'est avant tout un métabolite de la glycolyse, mais il joue également un rôle dans le cycle de Calvin et dans la biosynthèse de certains lipides de Leishmania mexicana[réf. nécessaire].

Rôle dans la glycolyse

Article principal : glycolyse.

Biosynthèse

     {\displaystyle \rightleftharpoons }         +   
Fru-1,6-BP   G3P   DHAP
Fructose-diphosphate aldolaseEC 4.1.2.13

Le β-D-fructose-1,6-bisphosphate (Fru-1,6-BP) produit au cours de la glycolyse est clivé par une lyase, la fructose-diphosphate aldolase, en D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacétone phosphate (DHAP).

Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le β-D-fructose-1,6-bisphosphate : la classe I chez les animaux et les plantes, et la classe II chez les mycètes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.

Dégradation

     {\displaystyle \rightleftharpoons }     
DHAP   G3P
Triose-phosphate isoméraseEC 5.3.1.1

La DHAP est isomérisée en G3P par la triose-phosphate isomérase. Ainsi, chaque molécule de β-D-fructose-1,6-bisphosphate donne en fin de compte deux molécules de G3P.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m
β-Oxydation
Glycolyse
Décarboxylation oxydative
Cycle de Krebs
Chaîne respiratoire
Phosphorylation oxydative
v · m
Photophosphorylation
Cycle de Calvin
Photorespiration
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