Octadécan-1-ol

Octadécan-1-ol
Représentations de l'octadécan-1-ol
Identification
Nom UICPA	octadécan-1-ol
Synonymes	1-octadécanol alcool stéarylique
No CAS	112-92-5
No ECHA	100.003.652
No RTECS	RG2010000
PubChem	8221
SMILES	OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H38O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h19H,2-18H2,1H3 InChIKey : GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide (granulés blancs)
Propriétés chimiques
Formule	C18H38O  [Isomères]
Masse molaire[1]	270,493 7 ± 0,017 4 g/mol C 79,93 %, H 14,16 %, O 5,91 %,
Propriétés physiques
T° fusion	59,8 °C[2]
T° ébullition	336 °C[3]
Solubilité	quasiment nulle dans l'eau (1,1×10-3 g·L-1)[2] ; soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique, le chloroforme et le benzol[3]
T° d'auto-inflammation	450 °C
Point d’éclair	~185 °C
Pression de vapeur saturante	1,33 hPa (à 150,3 °C)[3]
Écotoxicologie
DL50	20 000 mg·kg-1 (rat, oral)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'octadécan-1-ol, également appelé alcool stéarylique^[4], est un alcool primaire de la famille des alcools gras. Sa formule brute est C₁₈H₃₈O. Il se présente sous la forme de granulés blancs et a une faible odeur^[2].

Fabrication

L'octadécan-1-ol peut être synthétisé par hydrogénation catalytique de l'acide stéarique ou d'autres graisses^[5].

Propriétés

L'octadécan-1-ol comporte une longue chaîne carbonée (18 atomes de carbone) ; du fait de sa faible polarité, il n'est pas soluble dans l'eau, mais l'est dans de nombreux solvants apolaires. L'octadécan-1-ol a des propriétés de monocouche anti-évaporation (en) lorsqu'il est répandu sur la surface de l'eau^[6].

Le point d'éclair de l'octadécan-1-ol est d'environ 185 °C et son point d'auto-inflammation est de 450 °C^[7]. Sa toxicité est faible.

Utilisations

L'octadécan-1-ol est un tensioactif non ionique ; il stabilise les émulsions eau-huile. À cause de ses pouvoirs tensioactifs relativement faibles, il est souvent combiné avec d'autres tensioactifs (la plupart du temps avec de l'hexadécanol). L'octadécan-1-ol sert de structure de base aux pommades de certains produits cosmétiques^[8] ; il est également présent dans des shampooings et après-shampooings, des parfums et des résines. Il sert également à la fabrication de sulfates d'alcool gras (de) et est utilisé comme lubrifiant dans l'industrie du métal et du textile.

L'octadécan-1-ol est fabriqué en grandes quantités dans l'industrie chimique. Il a été testé dans le cadre d'une collecte de données concernant les dangers des produits chimiques effectuée par l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE)^[3].

Notes et références

• (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 1-Octadecanol » (voir la liste des auteurs) et en anglais « Stearyl alcohol » (voir la liste des auteurs).

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