Chinidina

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Chinidina
Nome IUPAC
(S)-[(4S,5R,7R)-5-etinil-1-azabiciclo[2.2.2]octan-7-i]-(6-metossichinolin-4-il)metanolo
Nomi alternativi
chinidina gluconato, chinidina solfato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H24N2O2
Massa molecolare (u)324.417 g/mol
Numero CAS56-54-2
Numero EINECS200-279-0
Codice ATCC01BA01
PubChem5953
DrugBankDB00908
SMILES
COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1) C(O)C1CC2CCN1CC2C=C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua140 mg/L
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaAntagonista alfa-Adrenergico, Agente antiaritmico, Antimalarico, Inibitore enzimatico, Antagonista muscarinico
Modalità di
somministrazione		orale, I. M.
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità70-80%
Legame proteico80-88%
Metabolismo(CYP2E1) - (CYP2C19) - (CYP1A2) - (CYP2C9) - (CYP2D6) - (CYP1A1)
Emivita6-8 ore
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301
Consigli P301+310 [1]
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La chinidina è un farmaco antiaritmico, appartenente alla classe Ia di Vaughan Williams[2]. È un alcaloide che si estraeva dalla corteccia dell'albero Cinchona.

  • Cinchona officinalis, corteccia
    Cinchona officinalis, corteccia
  • Cinchona officinalis
    Cinchona officinalis

Caratteristiche

È un diasteroisomero della chinina. Avendo strutture molto simili, presentano simili, ma opposte, proprietà stereochimiche, tali da essere definiti quasi-enantiomeri.

Uso

È utilizzata nel trattamento delle aritmie sopraventricolari, come la fibrillazione e il flutter atriale. È anche un inibitore della glicoproteina P (MDR1 o ABCB1) a livello della barriera ematoencefalica che è un trasportatore ABC implicato nell'eliminazione di xenobiotici. La chinidina non dovrebbe essere impiegata in concomitanza con calcio-antagonisti (es. Verapimil) in quanto potrebbe provocare eccessiva ipotensione, specie nei pazienti con stenosi idiopatica subaortica ipertrofica.

[3]

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 14.03.2011
  2. ^ EM. Vaughan Williams, The relevance of cellular to clinical electrophysiology in classifying antiarrhythmic actions., in J Cardiovasc Pharmacol, 20 Suppl 2, 1992, pp. S1-7, PMID 1279301.
  3. ^ Alfred Gilman, Laurence L. Brunton e Bruce A. Chabner, Le basi farmacologiche della terapia, 12. ed, Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4, OCLC 849087428. URL consultato il 9 febbraio 2023.

Bibliografia

  • Laurence Brunton e Randa Hilal Dandan, Goodman & Gilman's. The pharmacological basis of therapy, McGraw-Hill Education, 2011, ISBN 978-0-07-162442-8.

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