Paraldeide

Paraldeide


Nome IUPAC
2,4,6-trimetil-1,3,5-triossano
Nomi alternativi
Paracetaldeide; p-Acetaldeide; Paral
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₆H₁₂O₃
Massa molecolare (u)	132,16 g mol-1
Aspetto	liquido incolore di odore caratteristico, sapore disgustoso
Numero CAS	123-63-7
Numero EINECS	204-639-8
PubChem	31264
DrugBank	DB09117
SMILES	`CC1OC(OC(O1)C)C`
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a K	0,3
Solubilità in acqua	12 g/100 ml (a 13 °C)
Temperatura di fusione	12 °C (285 K)
Temperatura di ebollizione	124 °C (397 K)
Tensione di vapore (Pa) a K	11 mm Hg
Proprietà tossicologiche
DL₅₀ (mg/kg)	(in ratti, via orale) 1530^[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	24 °C
Simboli di rischio chimico

attenzione
Frasi H	226
Consigli P	--- ^[2]
Modifica dati su Wikidata · Manuale

La paraldeide è un trimero ciclico dell'acetaldeide.

Chimica

Formalmente, è un derivato dell'1,3,5-triossano (o paraformaldeide). Il corrispondente tetramero è la metaldeide. Si tratta di un liquido incolore, scarsamente solubile in acqua ma molto solubile in alcol. La paraldeide si ossida lentamente in aria, diventando di colore marrone con odore simile all'acido acetico. Reagisce rapidamente con numerose sostanze plastiche e con la gomma.

Storia

La paraldeide fu sintetizzato per la prima volta nel 1829 da Wildenbusch^[3]; la sua struttura fu chiarita da Hermann von Fehling. È utilizzata nell'industria e in medicina. Venne introdotta nella pratica clinica nel 1882 dal medico italiano Vincenzo Cervello^[3] La paraldeide è un farmaco depressivo del sistema nervoso centrale e si scoprì che poteva essere utilizzato come anticonvulsante efficace, ipnotico e sedativo; ma il suo impiego clinico ha ormai solo interesse storico.

Note

^ Union Carbide Data Sheet. Vol. 3/24/1970
^ Sigma Aldrich; rev. del 01.08.2012
^ ^a ^b (EN) López-Muñoz F, Ucha-Udabe R, Alamo C, The history of barbiturates a century after their clinical introduction ^{[collegamento interrotto]}, in Neuropsychiatric disease and treatment, vol. 1, n. 4, dicembre 2005, pp. 329–43, PMID 18568113. URL consultato il 31 maggio 2009.