Chloorjoodmethaan

Chloorjoodmethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloorjoodmethaan
Algemeen
Molecuulformule	CH2ClI
IUPAC-naam	chloorjoodmethaan
Molmassa	176,38405 g/mol
SMILES	C(Cl)I
InChI	1S/CH2ClI/c2-1-3/h1H2
CAS-nummer	593-71-5
EG-nummer	209-804-8
PubChem	11644
Wikidata	Q421730
Beschrijving	Kleurloze, lichtgele tot rood-paarse vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel-rood-paars
Dichtheid	2,422 g/cm³
Kookpunt	108 - 109 °C
Goed oplosbaar in	aceton, benzeen, di-ethylether, ethanol
Brekingsindex	1,5812 - 1,5832
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Chloorjoodmethaan is een halomethaan van chloor en jood, met als brutoformule CH₂ClI. De stof komt voor als een kleurloze, lichtgele tot rood-paarse vloeistof, die zeer goed oplosbaar is in aceton, benzeen, di-ethylether en ethanol.

Synthese

Chloorjoodmethaan kan bereid worden uit reactie van dichloormethaan en natriumjodide in DMF.^[1]

Kristalstructuur

Chloorjoodmethaan kan, bij voldoende lage temperatuur, als vaste stof uitkristalliseren. Het neemt een orthorombische kristalstructuur aan en behoort tot ruimtegroep Pnma. De parameters van de eenheidscel bedragen:

• a = 6,383 Å
• b = 6,706 Å
• c = 8,867 Å

Toepassingen

Chloorjoodmethaan kent een aantal toepassingen in de organische synthese, waaronder bij de Simmon-Smith-reactie, de Mannich-reactie, aminomethylering, epoxidatie, ringopeningsreacties en bij additiereacties aan terminale alkenen. Het vervangt meestal di-joodmethaan, omdat het selectiever werkt en een hogere opbrengst geeft.

Externe links

• (en) MSDS van chloorjoodmethaan
• (en) Gedetailleerd overzicht van het gebruik van chloorjoodmethaan in de organische chemie