Dibroommethaan

Dibroommethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dibroommethaan
Algemeen
Molecuulformule CH2Br2
IUPAC-naam dibroommethaan
Andere namen methyleenbromide, methyleendibromide, methyldibromide, DBM, MDB
Molmassa 173,83458 g/mol
SMILES
C(Br)Br
CAS-nummer 74-95-3
Wikidata Q421736
Beschrijving Kleurloze tot lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H332 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Verluchting langs de vloer.
EG-Index-nummer 602-003-00-8
VN-nummer 2664
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-lichtgeel
Dichtheid 2,4970 g/cm³
Smeltpunt −52,7 °C
Kookpunt 96,95 °C
Dampdruk 5000 Pa
Oplosbaarheid in water 12 g/L
Goed oplosbaar in tetrachloormethaan, ether en methanol
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dibroommethaan is een halogeenalkaan met als brutoformule CH2Br2. Het is een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een lage viscositeit. De stof wordt gebruikt als oplosmiddel en in organische syntheses.

Synthese

Dibroommethaan wordt gesynthetiseerd uit een reactie van bromoform, natriumarseniet en natriumhydroxide:[1]

CHBr 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH CH 2 Br 2 + Na 3 AsO 4 + NaBr {\displaystyle {\ce {CHBr3 + Na3AsO3 + NaOH -> CH2Br2 + Na3AsO4 + NaBr}}}

De directe synthese uit methaan en broom levert een mengsel op van mono-, di-, tri- en tetrabroommethanen. Dit is moeilijker te scheiden.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting, bij verbranding of bij contact met hete oppervlakken, met vorming van giftige en irriterende dampen, onder andere waterstofbromide.

Dibroommethaan kan effecten hebben op het zenuwstelsel en het bloed, met als gevolg gestoorde werking en binding van koolstofmonoxide aan het hemoglobine. Blootstelling kan het bewustzijn verminderen en leiden tot duizeligheid, slaperigheid en zelfs bewusteloosheid. Bij herhaalde blootstelling aan de stof kan ze ook effecten hebben op de lever en de nieren.

Externe links

· · Sjabloon bewerken
Monogesubstitueerd:fluormethaan · chloormethaan · broommethaan · joodmethaan
Digesubstitueerd:difluormethaan · chloorfluormethaan · broomfluormethaan · fluorjoodmethaan · dichloormethaan · broomchloormethaan · chloorjoodmethaan · dibroommethaan · broomjoodmethaan · di-joodmethaan
Trigesubstitueerd:trifluormethaan · chloordifluormethaan · broomdifluormethaan · difluorjoodmethaan · broomchloorfluormethaan · chloorfluorjoodmethaan · dibroomfluormethaan · broomfluorjoodmethaan · fluordi-joodmethaan · trichloormethaan · broomdichloormethaan · dichloorjoodmethaan · dibroomchloormethaan · broomchloorjoodmethaan · chloordi-joodmethaan · tribroommethaan · dibroomjoodmethaan · broomdi-joodmethaan · tri-joodmethaan
Tetragesubstitueerd:tetrafluormethaan · chloortrifluormethaan · broomtrifluormethaan · trifluorjoodmethaan · dichloordifluormethaan · broomchloordifluormethaan · chloordifluorjoodmethaan · dibroomdifluormethaan · broomdifluorjoodmethaan · difluordi-joodmethaan · trichloorfluormethaan · broomdichloorfluormethaan · dichloorfluorjoodmethaan · broomchloorfluorjoodmethaan · chloorfluordi-joodmethaan · tribroomfluormethaan · dibroomfluorjoodmethaan · broomfluordi-joodmethaan · fluortri-joodmethaan · tetrachloormethaan · broomtrichloormethaan · trichloorjoodmethaan · dibroomdichloormethaan · broomdichloorjoodmethaan · dichloordi-joodmethaan · tribroomchloormethaan · dibroomchloorjoodmethaan · broomchloordi-joodmethaan · chloortri-joodmethaan · tetrabroommethaan · Tribroomjoodmethaan · dibroomdi-joodmethaan · broomtri-joodmethaan · tetrajoodmethaan
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Methylene bromide preparation, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 357 (1941); Vol. 9, p. 56 (1929). Gearchiveerd op 24 mei 2012.