Difenhydramina

Difenhydramina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-(difenylometoksy)-N,N-dimetyloetanoamina Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. diphenhydramini hydrochloridum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H21NO
Masa molowa	255,35 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	58-73-1 147-24-0 (chlorowodorek) 88637-37-0 (cytrynian)
PubChem	3100
DrugBank	DB01075
SMILES CN(C)CCOC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C17H21NO/c1-18(2)13-14-19-17(15-9-5-3-6-10-15)16-11-7-4-8-12-16/h3-12,17H,13-14H2,1-2H3 InChIKey ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3060 mg/l (37 °C)[1] Temperatura topnienia 161–162 °C[1] Temperatura wrzenia 165 °C (3 mmHg)[2] logP 3,27[1] Kwasowość (pKa) pKBH+ 8,98[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-03-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] chlorowodorek difenhydraminy Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P P264, P270, P301+P312, P501 Numer RTECS KR6825000 Dawka śmiertelna LD50 500 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[3]
Podobne związki
Pochodne	dimenhydrynat
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D04AA32 D04AA33 M01AE57 R06AA02 R06AA52
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwwymiotne, przeciwkaszlowe, przeciwparkinsonowe, przeciwhistaminowe Biodostępność 86% Okres półtrwania 1–4 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 98–99% Metabolizm wątrobowy i nerkowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, miejscowo, domięśniowo, dożylnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Difenhydramina (łac. diphenhydraminum) – organiczny związek chemiczny, pochodna etanoloaminy, lek przeciwhistaminowy pierwszej generacji dostępny bez recepty. Wykazuje silne działanie ośrodkowe i cholinolityczne. Hamuje podrażnienie błędnika. Podawany jest profilaktycznie w celu zapobiegania kinetozom.

Działanie i użycie

Działa na ośrodkowy układ nerwowy, blokując działanie histaminy w receptorach H₁.

Tak jak inne leki przeciwhistaminowe pierwszej generacji, wykazuje działanie antycholinergiczne – dlatego powszechnym efektem ubocznym jest senność wraz z nadmiernym uspokojeniem, obniżeniem sprawności ruchowej, suchością w ustach i gardle, zaczerwienieniem skóry, szybkim i nieregularnym biciem serca, porażeniem akomodacji oka, światłowstrętem, utrudnieniem oddawania moczu, zaparciami, trudnościami ze skupieniem uwagi, utratą pamięci krótkotrwałej, halucynacjami, dezorientacją i stanami delirium^[4].

Z uwagi na powodowanie senności difenhydramina znalazła zastosowanie w środkach o działaniu nasennym albo wspomagającym zasypianie^[5].

Preparaty

Zarejestrowane preparaty w Polsce zawierające chlorowodorek difenhydraminy (stan na marzec 2024)^[6][7]:

• preparaty proste: Luminastil, Nodisen, Senolek,
• preparaty złożone z paracetamolem: Apap Noc, Paracetamol + Difenhydramina Hasco Noc,
• preparaty złożone z azotanem nafazoliny: Betadrin, Betadrin WZF,
• preparat złożony z chlowodororkiem lidokainy: Allefin.

Przypisy