Epoksydy
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.
Epoksydy[1][2], epitlenki, oksirany[3] – klasa organicznych związków chemicznych zawierających trójczłonowy, nasycony pierścień złożony z atomu tlenu i dwóch atomów węgla. Są to więc formalnie pochodne oksiranu (najprostszego związku z tej klasy) i należą do związków epoksydowych (cyklicznych eterów)[1][2].
Z formalnego punktu widzenia epoksydy są cyklicznymi eterami, ale ich naprężony pierścień trójczłonowy nadaje im nietypowe jak na etery właściwości. Są one bardzo reaktywne, gdyż w pierścieniu trójczłonowym kąty wiązań C−O wynoszą ok. 60°, gdy normalnie, w eterach niecyklicznych, ten kąt wynosi ok. 110°.
Epoksydy nadzwyczaj łatwo ulegają reakcji otwarcia pierścienia katalizowanej śladami kwasów lub zasad oraz pod wpływem ogrzewania, w czasie którego przyłączają nukleofil:
Np. reakcja tlenku etylenu z wodą w środowisku kwaśnym prowadzi do otrzymania glikolu etylenowego:
W warunkach braku jonów H+
lub OH−
reakcja otwarcia grupy epitlenkowej prowadzi do polimeryzacji, w wyniku której powstają polietery.
Najprostszy i jednocześnie najważniejszy z punktu widzenia zastosowań praktycznych tlenek etylenu jest otrzymywany w przemyśle w wyniku katalitycznego utleniania etylenu.
Epoksydy można otrzymać w wyniku reakcji alkenów z chlorem i wodnym roztworem wodorotlenku:
Ważną metodą laboratoryjnego otrzymywania epoksydów jest utlenianie związków nienasyconych nadtlenokwasami.
Zobacz też
Zobacz multimedia związane z tematem: Epoksydy |
- żywice epoksydowe
Przypisy
- ↑ a b związki epoksydowe, [w:] Kompendium terminologii chemicznej. Zalecenia International Union of Pure and Applied Chemistry, ZofiaZ. Stasicka (red. nauk.), OsmanO. Achamatowicz (red. nauk.), Komisja Nomenklatury Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego, Kraków: ZamKor, 2005, s. 612, ISBN 83-88830-79-1 .
- ↑ a b związki epoksydowe, [w:] G.P.G.P. Moss G.P.G.P., P.A.S.P.A.S. Smith P.A.S.P.A.S., D.D. Tavernier D.D., Glosariusz nazw klas związków organicznych i reaktywnych produktów pośrednich oparty na strukturze (Zalecenia IUPAC 1994), FranciszekF. Kaźmierczak (tłum.), JacekJ. Gawroński (tłum.), Warszawa: Polskie Towarzystwo Chemiczne, 2006 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), s. 20, ISBN 978-83-88555-48-0 .
- ↑ epoksydy, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2022-08-26] .
- GND: 4152561-9
- J9U: 987007552903905171
- PWN: 3898336
- Britannica: science/epoxide
- SNL: epoksid
- Catalana: 0103723