Epoksydy

 Ten artykuł od 2018-06 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.
Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.
Wzór ogólny epoksydów

Epoksydy[1][2], epitlenki, oksirany[3] – klasa organicznych związków chemicznych zawierających trójczłonowy, nasycony pierścień złożony z atomu tlenu i dwóch atomów węgla. Są to więc formalnie pochodne oksiranu (najprostszego związku z tej klasy) i należą do związków epoksydowych (cyklicznych eterów)[1][2].

Z formalnego punktu widzenia epoksydy są cyklicznymi eterami, ale ich naprężony pierścień trójczłonowy nadaje im nietypowe jak na etery właściwości. Są one bardzo reaktywne, gdyż w pierścieniu trójczłonowym kąty wiązań C−O wynoszą ok. 60°, gdy normalnie, w eterach niecyklicznych, ten kąt wynosi ok. 110°.

Epoksydy nadzwyczaj łatwo ulegają reakcji otwarcia pierścienia katalizowanej śladami kwasów lub zasad oraz pod wpływem ogrzewania, w czasie którego przyłączają nukleofil:

Np. reakcja tlenku etylenu z wodą w środowisku kwaśnym prowadzi do otrzymania glikolu etylenowego:

W warunkach braku jonów H+
 lub OH−
 reakcja otwarcia grupy epitlenkowej prowadzi do polimeryzacji, w wyniku której powstają polietery.

Najprostszy i jednocześnie najważniejszy z punktu widzenia zastosowań praktycznych tlenek etylenu jest otrzymywany w przemyśle w wyniku katalitycznego utleniania etylenu.

Epoksydy można otrzymać w wyniku reakcji alkenów z chlorem i wodnym roztworem wodorotlenku:

Ważną metodą laboratoryjnego otrzymywania epoksydów jest utlenianie związków nienasyconych nadtlenokwasami.

Zobacz też

Zobacz multimedia związane z tematem: Epoksydy
  • żywice epoksydowe

Przypisy

  1. ↑ a b związki epoksydowe, [w:] Kompendium terminologii chemicznej. Zalecenia International Union of Pure and Applied Chemistry, ZofiaZ. Stasicka (red. nauk.), OsmanO. Achamatowicz (red. nauk.), Komisja Nomenklatury Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego, Kraków: ZamKor, 2005, s. 612, ISBN 83-88830-79-1 .
  2. ↑ a b związki epoksydowe, [w:] G.P.G.P. Moss G.P.G.P., P.A.S.P.A.S. Smith P.A.S.P.A.S., D.D. Tavernier D.D., Glosariusz nazw klas związków organicznych i reaktywnych produktów pośrednich oparty na strukturze (Zalecenia IUPAC 1994), FranciszekF. Kaźmierczak (tłum.), JacekJ. Gawroński (tłum.), Warszawa: Polskie Towarzystwo Chemiczne, 2006 (seria Wiadomości Chemiczne), s. 20, ISBN 978-83-88555-48-0 .
  3. ↑ epoksydy, [w:] Encyklopedia PWN [dostęp 2022-08-26] .
Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa indywiduów chemicznych):
  • GND: 4152561-9
  • J9U: 987007552903905171
  • PWN: 3898336
  • Britannica: science/epoxide
  • SNL: epoksid
  • Catalana: 0103723