Fiolet krystaliczny

Fiolet krystaliczny
Próbka fioletu krystalicznego Roztwór wodny
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
chlorek tris[4-(dimetyloamino)fenylo]metylu
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. methylrosanilinii chloridum

inne

fiolet gencjanowy, fiolet metylowy 10B, metylorozanilina, chlorek metylorozanilinowy, chlorek heksametylo-p-rozaniliny, chlorek tris(p-dimetyloamino)trytylowy, chlorek tris(dimetyloamino)trytylu

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C25H30N3Cl

Masa molowa

407,98 g/mol

Wygląd

ciemnozielony proszek lub kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

548-62-9

PubChem

11057

DrugBank

DB00406

SMILES
CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(=[N+](C)C)C=C2)C3=CC=C(C=C3)N(C)C.[Cl-]
Właściwości
Gęstość
1,190 g/cm³ (20 °C)[5]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
4 g/l[4][3]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu[1], dobrze w chloroformie[2]
Temperatura rozkładu

215 °C[3][2]

logP

0,51[3]
3,18[4]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-06-24]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6]
Zagrożenie dla zdrowia Działanie żrące Wykrzyknik Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H318, H351, H410

Zwroty P

P273, P280, P305+P351+P338, P501[5]

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6]
Szkodliwy Groźny dla środowiska
Szkodliwy
(Xn)
Groźny dla
środowiska
(N)
Zwroty R

R22, R40, R41, R50/53

Zwroty S

S2, S26, S36/37/39, S46, S60, S61

Numer RTECS

BO9000000

Dawka śmiertelna

LD50 420 mg/kg (szczur, doustnie)[3]

Podobne związki
Podobne związki

fuksyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

D01AE02, G01AX09

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze

Metabolizm

wątrobowy

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

miejscowo

Multimedia w Wikimedia Commons

Fiolet krystaliczny (łac. methylrosanilinii chloridum) – organiczny związek chemiczny z grupy barwników trifenylometanowych (zwanych także barwnikami anilinowymi).

W temperaturze pokojowej występuje w formie kryształów o mosiężnym połysku. Jest umiarkowanie rozpuszczalny w wodzie (4 g/l[4][3]), jego roztwór ma barwę fioletową. Barwi wełnę oraz zaprawioną bawełnę na kolor fioletowy z błękitnym odcieniem. Jest mało odporny na światło.

Stosowany jest do barwienia wyrobów z włókna poliakrylonitrylowego (anilany), wyrobów papierniczych i farb drukowych. Fiolet używany jest także w procesach barwienia drobnoustrojów, przede wszystkim w barwieniu metodą Grama, podstawowej próbie różnicującej bakterie.

Fiolet krystaliczny w połączeniu z fioletem metylowym (grupą związków analogicznych do fioletu krystalicznego, mających mniejszą liczbę grup N-metylowych) tworzy mieszaninę zwaną fioletem gencjanowym (syn. pioktaniną, fioletem goryczki). Fiolet gencjanowy (Pyoctaninum coeruleum FP III), podobnie jak zieleń brylantowaViride nitens znalazł zastosowanie w lecznictwie jako środek antyseptyczny do odkażania ran, błon śluzowych i skóry w roztworach wodnych i spirytusowych. Wprowadzony do lecznictwa w 1872 r.[7] Dawniej (obecnie bardzo sporadycznie) także doustnie jako środek przeciwrobaczy.

Właściwości farmakodynamiczne

Fiolet krystaliczny jest barwnikiem rozpuszczalnym w wodzie i w alkoholach. Działa bakteriobójczo, przeciwgrzybiczo, przeciwpasożytniczo, ogranicza wydzielanie ropy. Wrażliwe na niego są niektóre bakterie Gram-dodatnie, w szczególności gronkowce (Staphylococcus spp.) i grzyby (Candida spp.). Słabiej działa na bakterie Gram-ujemne (Pseudomonas aeruginosa). Nie działa na bakterie kwasoodporne ani przetrwalniki grzybów i bakterii. Działanie antyseptyczne zwiększa się w środowisku zasadowym, w miarę wzrostu pH.

Etanol zawarty w produkcie leczniczym odtłuszcza i oczyszcza skórę, działa wysuszająco poprzez odciąganie wody z komórek i denaturację białek strukturalnych oraz enzymatycznych skóry.

Mechanizm działania antyseptycznego fioletu krystalicznego nie został wyjaśniony. Selektywna toksyczność fioletu krystalicznego wobec bakterii może wynikać z następujących mechanizmów działania: zmiana potencjału redoks, tworzenie niezjonizowanego kompleksu bakterii z barwnikiem, hamowanie syntezy białek poprzez łączenie się barwnika z rybosomami, hamowanie syntezy glutaminy poprzez blokowanie metabolizmu kwasu glutaminowego, hamowanie syntezy ściany komórkowej bakterii (mechanizm inny niż opisany dla penicyliny), reakcja fotodynamiczna, podczas której światło widzialne powoduje fotoredukcję barwnika do formy rodnikowej[8].

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-130, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  3. a b c d e Methylrosanilinium chloride, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-06-24]  (ang.).
  4. a b c Gentian Violet, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00406  (ang.).
  5. a b Crystal Violet (nr C3886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. a b Fiolet krystaliczny, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-06-24]  (ang.).
  7. Paweł Wysokiński, Lilianna Wdowiak: Problem „żaby” w opiece nad noworodkiem i niemowlęciem na ziemiach polskich w wieku XIX i w pierwszej połowie XX wieku. W: Dawna medycyna i weterynaria. Pacjent. Mariusz Z. Felsmann, Józef Szarek, Mirosława Felsmann (red.). Chełmno: Muzeum Ziemi Chełmińskiej w Chełmnie, 2011, s. 270. ISBN 83-919037-2-9.
  8. CHARAKTERYSTYKA PRODUKTU LECZNICZEGO.

Bibliografia

  • Opis surowca farmaceutycznego na stronie internetowej wytwórcy surowca farmaceutycznego
  • Farmakopea Polska III – PZWL 1954 r.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
D01: Leki przeciwgrzybicze stosowane w dermatologii
D01A – Leki do stosowania
zewnętrznego
D01AA – Antybiotyki
D01AC – Pochodne
imidazolu i triazolu
D01AE – Inne
D01B – Leki do stosowania
wewnętrznego
D01BA – Preparaty do stosowania
wewnętrznego
  • p
  • d
  • e
G01: Ginekologiczne leki przeciwzakaźne i antyseptyczne
G01A – Leki przeciwzakaźne i antyseptyczne
(bez połączeń z kortykosteroidami)
G01AA – Antybiotyki
G01AB – Związki arsenu
G01AC – Pochodne chinoliny
G01AD – Kwasy organiczne
G01AE – Sulfonamidy
  • sulfatolamid
G01AF – Pochodne imidazolu
G01AG – Pochodne triazolu
  • terkonazol
G01AX – Inne leki przeciwinfekcyjne
i antyseptyczne
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • SNL: krystallfiolett
  • Catalana: 0217809