Furfuramid

2-Furfuramid
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
furano-2-karboksyamid
Inne nazwy i oznaczenia
2-furfuramid, 2-furamid, 2-furfuryloamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H5NO2

Inne wzory

C
4
H
3
OCONH
2

Masa molowa

111,10 g/mol

Wygląd

biały, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

609-38-1

PubChem

69108

SMILES
C1=COC(=C1)C(=O)N
InChI
InChI=1S/C5H5NO2/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H,(H2,6,7)
InChIKey
TVFIYRKPCACCNL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

139–142 °C[1]

logP

−0,11[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Alfa Aesar [dostęp 2017-04-23]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Podobne związki
Podobne związki

alkohol furfurylowy, furan, tetrahydrofuran, kwas furanokarboksylowy, furfural

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Furfuramid, furamid – związek chemiczny z grupy amidów. Zawiera pięcioczłonowy pierścień heterocykliczny (pochodna furanu). Możliwe są dwa izomery furamidu, 2-furamid i 3-furamid, z grupą amidową w pozycji 2 lub 3 pierścienia furanowego.

Otrzymywanie

2-Furamid może być otrzymany z furfuralu w reakcji Willgerodta-Kindlera:

C
4
H
3
OCHO + S + 3NH
3
+ H
2
O → C
4
H
3
OCONH
2
+ (NH
4
)
2
S

Różne pochodne 3-furamidu można otrzymać w reakcji mieszaniny aminy, diketenu i dibenzoiloacetylenu w obecności trifenylofosfiny[3]:

Synteza pochodnych 3-furamidu, Ph oznacza grupę fenylową

Przypisy

  1. a b 2-Furamide, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy B25075 [dostęp 2017-04-23] .
  2. 2-Furamide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-04-23]  (ang.).
  3. AbdolaliA. Alizadeh AbdolaliA., NasrinN. Zohreh NasrinN., SadeghS. Rostamnia SadeghS., One-pot synthesis of functionalized furamide derivatives via a three-component reaction between an amine, diketene and dibenzoylacetylene in the presence of triphenylphosphine, „Tetrahedron”, 63, 2007, s. 8083–8087, DOI: 10.1016/j.tet.2007.06.021 .