Izoramnetyna

Izoramnetyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3,5,7-trihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)chromen-4-on
Inne nazwy i oznaczenia
3-metylokwercetyna, izoramnetol, izoramentyna, 3′-metoksykwercetyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C16H12O7

Masa molowa

316,26 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

480-19-3

PubChem

5281654

DrugBank

DB16767

SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3
InChIKey
IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalna[1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalna w acetonie, metanolu, octanie etylu i DMSO[1]
Temperatura topnienia

305 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
Dawka śmiertelna

LD50 11100 mg/kg (szczur, dożylnie)[3]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izoramnetyna – organiczny związek chemiczny należący do grupy O-metylowanych flawonoli, będących podgrupą flawonoidów.

Występowanie

Izoramnetyna, jako związek z grupy flawonoidów, została odkryta w 1938 roku przez węgierskiego chemika Albera Szent-Györgyiego. Początkowo traktował flawonoidy jako witaminę P, lecz później zostało stwierdzone, że nie są związkami niezbędnymi dla funkcjonowania ludzkiego organizmu, stąd technicznie nie mogą być uważane za witaminę[potrzebny przypis].

Izoramnetyna występuje w wielu roślinach, będących składnikiem pożywienia człowieka. Do najbogatszych źródeł izoramnetyny należą[potrzebny przypis]:

Właściwości lecznicze

Badania dotyczące izoramnetyny sugerują, że związek może mieć następujące pozytywne efekty na zdrowie człowieka:

Metabolizm

Enzym 3-O-metylotransferaza kwercetyny[10] (EC 2.1.1.76) używa S-adenozylometioniny i kwercetyny by wytworzyć S-adenozylo-L-homocysteinę i izoramnetynę.

Enzym 7-O-metylotransferaza 3-metylokwercetyny (EC 2.1.1.82)[11] używa S-adenozylometioniny i izoramnetyny, by wytworzyć S-adenozylo-L-homocysteinę i ramnazynę.

  • 3-O-rutynozyd-7-O-glukozyd izoramnetyny
  • 3-O-rutynozyd-4′-O-glukozyd izoramnetyny

Przypisy

  1. ↑ a b Isorhamnetin [online], Enzo Life Sciences, numer katalogowy: ALX-385-024 [dostęp 2022-10-27]  (ang.).
  2. ↑ a b Izoramnetyna [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 26 października 2021, numer katalogowy: 17794 [dostęp 2022-10-27] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ 3-Methylquercetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-10-27]  (ang.).
  4. ↑ Bradley W.B.W. Bolling Bradley W.B.W. i inni, Polyphenol content and antioxidant activity of California almonds depend on cultivar and harvest year, „Food Chemistry”, 122 (3), 2010, s. 819–825, DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.03.068  (ang.).
  5. ↑ JongsungJ. Lee JongsungJ. i inni, Isorhamnetin-induced anti-adipogenesis is mediated by stabilization of beta-catenin protein, „Life Sciences”, 86 (11–12), 2010, s. 416–423, DOI: 10.1016/j.lfs.2010.01.012, PMID: 20097210 .
  6. ↑ Bao-songB. Teng Bao-songB. i inni, In vitro anti-tumor activity of isorhamnetin isolated from Hippophae rhamnoides L. against BEL-7402 cells, „Pharmacological Research”, 54 (3), 2006, s. 186–194, DOI: 10.1016/j.phrs.2006.04.007, PMID: 16765054  (ang.).
  7. ↑ GangG. Ma GangG. i inni, The flavonoid component isorhamnetin in vitro inhibits proliferation and induces apoptosis in Eca-109 cells, „Chemico-Biological Interactions”, 167 (2), 2007, s. 153–160, DOI: 10.1016/j.cbi.2007.02.006, PMID: 17368593  (ang.).
  8. ↑ Jong-EunJ.E. Kim Jong-EunJ.E. i inni, Isorhamnetin suppresses skin cancer through direct inhibition of MEK1 and PI3-K, „Cancer Prevention Research”, 4 (4), 2011, s. 582–591, DOI: 10.1158/1940-6207.CAPR-11-0032, PMID: 21330379  (ang.).
  9. ↑ Kelly M.K.M. Cornish Kelly M.K.M., GaryG. Williamson GaryG., JulieJ. Sanderson JulieJ., Quercetin metabolism in the lens: role in inhibition of hydrogen peroxide induced cataract, „Free Radical Biology and Medicine”, 31 (1), 2002, s. 63–70, DOI: 10.1016/S0891-5849(02)00843-2  (ang.).
  10. ↑ Vincenzo DeV.D. Luca Vincenzo DeV.D., Ragai K.R.K. Ibrahim Ragai K.R.K., Enzymatic synthesis of polymethylated flavonols in Chrysosplenium americanum. I. Partial purification and some properties of S-adenosyl-L-methionine: flavonol 3-, 6-, 7-, and 4′-O-methyltransferases, „Archives of Biochemistry and Biophysics”, 238 (2), 1985, s. 596–605, DOI: 10.1016/0003-9861(85)90205-X, PMID: 3994393  (ang.).
  11. ↑ EC 2.1.1.82 3-methylquercetin 7-O-methyltransferase, [w:] Enzyme Structures Database [online], European Molecular Biology Laboratory [dostęp 2011-07-16]  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.