Kwas acetohydroksamowy

Kwas acetohydroksamowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N-hydroksyacetamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H5NO2

Masa molowa

75,07 g/mol

Wygląd

biały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

546-88-3

PubChem

1990

DrugBank

DB00551

SMILES
CC(=O)NO
InChI
InChI=1S/C2H5NO2/c1-2(4)3-5/h5H,1H3,(H,3,4)
InChIKey
RRUDCFGSUDOHDG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

88–90 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-26]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H360

Zwroty P

P201, P308+P313

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła[1]
Toksyczny
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R61

Zwroty S

S53, S45

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
0
0
0
 
Numer RTECS

AK8157000

Dawka śmiertelna

LD50 >2000 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

G04BX03

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas acetohydroksamowyorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów hydroksamowych. Jest silnym i nieodwracalnym inhibitorem ureazy[3]. Stosowany jako lek przy zakażeniu dróg moczowych.

Działanie

Hamuje ureazę bakteryjną, co zmniejsza stężenie amoniaku w moczu i zwiększa jego kwasowość.

Farmakokinetyka

Stosunkowo szybko wchłania się z przewodu pokarmowego, maksymalne stężenie we krwi osiąga po ok. jednej godzinie. okres półtrwania we krwi wynosi ok. 10 h. jest częściowo metabolizowany w wątrobie do nieczynnego acetamidu. Około 2/3 dawki jest wydalane z organizmu w postaci niezmienionej w moczu.

Wskazania

Jest stosowany w profilaktyce powstawania kamieni nerkowych o etiologii ureazy bakteryjnej. Jest też stosowana jako środek wspomagający w leczeniu przewlekłego zakażenia dróg moczowych.

Interakcje

Wiąże żelazo podane doustnie, jednocześnie sam kwas także się słabiej wchłania.

Przeciwwskazania

Nie należy stosować w ciężkiej niewydolności nerek.

Możliwe działania niepożądane

Zapalenie żyły, zakrzepica, anemia hemolityczna, anemia niedobarwliwa, ból głowy, ból brzucha, biegunka, łysienie, wysypka, depresja, drżenie, niepokój.

Dawkowanie

Doustnie zwykle 250 mg 3–4 razy dziennie. maksymalnie do 1,5 g dziennie. Dzieciom od 8. rż. podaje się 10 mg/kg masy ciała w 2–3 dawkach.

Preparaty
  • Lithostat (Mission, USA) - preparat prosty, tabletki podzielne 250 mg.

Przypisy

  1. a b c d e Acetohydroxamic acid (nr 159034) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. Kwas acetohydroksamowy (nr 159034) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. WN. Fishbein, PP. Carbone. Urease catalysis. II. Inhibition of the enzyme by hydroxyurea, hydroxylamine, and acetohydroxamic acid.. „J Biol Chem”. 240, s. 2407-14, 1965. PMID: 14304845. 

Bibliografia

  • Jan Kazimierz Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Wyd. XVIII. Warszawa: Split Trading, 2007. ISBN 83-85632-95-6.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
G04: Leki urologiczne
G04B – Inne leki urologiczne
(ze spazmolitykami)
G04BA – Leki zakwaszające mocz
G04BD – Spazmolityki
  • emepronium
  • flawoksat
  • meladrazyna
  • oksybutynina
  • terodylina
  • propiweryna
  • tolterodyna
  • solifenacyna
  • trospium
  • daryfenacyna
  • fezoterodyna
  • mirabegron
  • desfezoterodyna
  • imidafenacyna
  • wibegron
G04BE – Preparaty stosowane
w zaburzeniach erekcji
G04BX – Inne leki urologiczne
G04C – Leki stosowane w łagodnym
rozroście gruczołu krokowego
G04CA – Antagonisty receptora
α-adrenergicznego
G04CB – Inhibitory 5-α reduktazy
G04CX – Inne
  • śliwa afrykańska
  • bocznia piłkowana
  • mepartrycyna
  • feksapotyd