Naftalen
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | PIN | naftalen[1] | Inne nazwy i oznaczenia | naftalina | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C10H8 |
Masa molowa | 128,17 g/mol |
Wygląd | biały proszek, płatki lub granulki o charakterystycznym zapachu[2] |
Identyfikacja |
Numer CAS | 91-20-3 |
PubChem | 931 |
SMILES | C1(C=CC=C2)=C2C=CC=C1 | |
InChI | InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H | InChIKey | UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N | |
Właściwości | | Gęstość | 1,0253 g/cm³ (20 °C)[3]; ciało stałe 1,14 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe | | Rozpuszczalność w wodzie | 0,019 g/kg (10 °C)[5] 0,0316 g/kg (25 °C)[5] 0,082 g/kg (50 °C)[5] | w innych rozpuszczalnikach | rozpuszczalny w etanolu, dobrze w eterze dietylowym, acetonie, benzenie, disiarczku węgla[3] | | Temperatura topnienia | 80,22 °C[3] | Temperatura wrzenia | 218,0 °C (1013 hPa)[3] | Punkt krytyczny | 475,2 °C[6]; 4,06 MPa[6]; 408 cm³/mol ≈ 0,314 g/cm³[6] | logP | 3,34[4] | Współczynnik załamania | 1,5898 (589 nm, 25 °C)[3] | Napięcie powierzchniowe | 31,8 mN/m (100 °C)[7] | Prężność pary | 7,2 hPa (20 °C)[2] 10,5 hPa (25 °C)[2] | |
|
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-26] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[8] | | | Zwroty H | H228, H302, H351, H410[7] | Zwroty P | P210, P280, P301+P312+P330, P370+P378[7] | | NFPA 704 | Na podstawie podanego źródła[10] | | | | Temperatura zapłonu | 79 °C (zamknięty tygiel)[9] | Temperatura samozapłonu | 526 °C[9] | Granice wybuchowości | 0,9–5,9%[2][9] | Numer RTECS | QJ0525000 | Dawka śmiertelna | LD50 490 mg/kg (szczur, doustnie)[2] | |
Podobne związki |
Podobne związki | antracen, naftacen, pentacen, heksacen |
Pochodne | 1-naftol, 2-naftol |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
| Hasło w Wikisłowniku | |
| Książki w Wikibooks | |
Naftalen, naftalina (gr. náphta, olej skalny) – organiczny związek chemiczny, najprostszy z policyklicznych węglowodorów aromatycznych o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Tworzy pochodne nitrowe, sulfonowe i chlorowe, ulega także reakcji uwodorniania[11].
Występuje w smole węglowej[11] (np. w smole surowej gazowniczej (węglowej), 3–5%, i smole surowej koksowniczej, ok. 11%)[12], ropie naftowej i olejkach eterycznych. Jest domieszką gazu świetlnego, zwiększającą jego siłę świecenia. W 1998 naftalen został wykryty w gniazdach termitów z gatunku Coptotermes formosanus Shiraki, w stężeniu od 50 do 200 ppb. Wytwarzany jest przez termity prawdopodobnie w celu fumigacji gniazd przeciwko innym bezkręgowcom (np. mrówkom) oraz mikroorganizmom patogennym[13].
Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych, indygo, środków owadobójczych (zwłaszcza przeciw molom) i wybuchowych, rozpuszczalników, żywic syntetycznych i garbników.
Występowanie w kosmosie
We wrześniu 2008 roku grupa naukowców z Hiszpanii ogłosiła odkrycie kationów naftalenu w gwiazdozbiorze Perseusza, w kierunku gwiazdy Cernis 52. Według niektórych przemawia to za hipotezą, że materiał, z którego uformował się Układ Słoneczny, zawierał kluczowe cząstki prebiotycznej zupy pierwotnej, z której mogło powstać życie na Ziemi[14][15].
Przypisy
- ↑ P-25.1.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 1, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 196 .
- ↑ a b c d e f Naphthalene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 15510 [dostęp 2017-10-26] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-404.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-175.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-158.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-77.
- ↑ a b c Naftalen (nr 84679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ naphthalene, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-26] (ang.).
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 16-27.
- ↑ Naphthalene (nr 84679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 260, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ naftalen, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 450–451, OCLC 33835352 .
- ↑ J.J. Chen J.J. i inni, Naphthalene in Formosan Subterranean Termite Carton Nests, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 46 (6), 1998, s. 2337–2339, DOI: 10.1021/jf9709717 (ang.).
- ↑ Interstellar Space Molecules That Help Form Basic Life Structures Identified [online], ScienceDaily, 19 września 2008 [dostęp 2012-05-10] (ang.).
- ↑ S.S. Iglesias-Groth S.S. i inni, Evidence for the naphthalene cation in a region of the interstellar medium with anomalous microwave emission, „Astrophysical Journal Letters”, 685 (1), 2008, L55–L58, DOI: 10.1086/592349 (ang.).
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- LCCN: sh85089710
- GND: 4171151-8
- NDL: 00575297
- BnF: 122930669
- BNCF: 29641
- NKC: ph163883
- J9U: 987007558118205171
- Britannica: science/naphthalene
- Universalis: naphtalene
- БРЭ: 2252316
- SNL: naftalen
- Catalana: 0195910