Nonanal

Nonanal
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
nonanal
Inne nazwy i oznaczenia
1-nonanal, n-nonanal, aldehyd nonylowy, aldehyd n-nonylowy, aldehyd pelargonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H18O

Inne wzory

CH3(CH2)7CHO

Masa molowa

142,24 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

124-19-6

PubChem

31289

SMILES
CCCCCCCCC=O
InChI
InChI=1S/C9H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h9H,2-8H2,1H3
InChIKey
GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,8264 g/cm³ (22 °C)[1]; ciecz
Rozpuszczalność
etanol, chloroform[1]
Temperatura topnienia

−19,3 °C[1]

Temperatura wrzenia

191 °C[1]

Punkt krytyczny

386 °C[2]; 2,68 MPa[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2013-06-08]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[3]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
2
2
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Nonanal, aldehyd pelargonowy, CH
3(CH
2)
7CHO – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów występujący naturalnie w niektórych olejkach eterycznych, m.in. w olejku cynamonowym, olejku cytronelowym, olejku cytrynowym i olejku różanym[5], oraz wytwarzany przez ludzkie ciało. Badania przeprowadzone na Uniwersytecie Kalifornijskim w Davis wykazały, że związek ten najsilniej wabi komary pospolite i działa synergicznie z dwutlenkiem węgla[6].

Można go otrzymać poprzez katalityczne odwodornienie nonanolu lub hydroformylowanie 1-oktenu, a także w reakcji kwasu mrówkowego z kwasem pelargonowym na katalizatorze z tlenku tytanu(IV)[5].

W syntezie chemicznej może służyć m.in. do otrzymywania alkoholu izostearylowego[7] i dekanalu. Znajduje także zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym[5].

Przypisy

  1. ↑ a b c d David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-398, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  2. ↑ a b David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 6-65, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  3. ↑ Nonanal (nr W278203) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-06-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ Nonanal (nr W278203) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-06-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ a b c ChristianCh. Kohlpaintner ChristianCh. i inni, Aldehydes, Aliphatic and Araliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, s. 11–12, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).
  6. ↑ ZainulabeuddinZ. Syed ZainulabeuddinZ., Walter S.W.S. Leal Walter S.W.S., Acute olfactory response of Culex mosquitoes to a human- and bird-derived attractant, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 106 (44), 2009, s. 18803–18808, DOI: 10.1073/pnas.0906932106, PMID: 19858490, PMCID: PMC2767364 .
  7. ↑ JürgenJ. Falbe JürgenJ. i inni, Alcohols, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, s. 17, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).