Stewiol

stewiol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (5β,8α,9β,10α,13α)-13-hydroksykaur-16-en-18-owy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H30O3

Masa molowa

318,45 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

471-80-7

PubChem

452967

SMILES
CC1(C)C2CC1C(C)=CC2O=C(O)[C@]4([C@H]3CC[C@@]21C[C@](O)(\C(=C)C1)CC[C@H]2[C@]3(C)CCC4)C
InChI
InChI=1S/C20H30O3/c1-13-11-19-9-5-14-17(2,7-4-8-18(14,3)16(21)22)15(19)6-10-20(13,23)12-19/h14-15,23H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15-,17+,18+,19+,20-/m0/s1
InChIKey
QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-22]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Podobne związki
Pochodne

glikozydy stewiolowe

Multimedia w Wikimedia Commons

Stewiol – organiczny związek chemiczny z grupy diterpenów. Wyizolowany po raz pierwszy z rośliny z gatunku Stevia rebaudiana w 1931[1]. Budowa cząsteczki stewiolu została poznana dopiero w 1960[2].

Stewiol występuje w postaci glikozydów stewiolowych (m.in. stewiozydu, rebaudiozydu A czy rebaudiozydu M)[3], stosowanych jako substancja słodząca w Paragwaju od 500 lat, a w Japonii od 1970[4]. W ostatnich latach zyskują popularność również w Stanach Zjednoczonych i Europie[5].

Przypisy

  1. ↑ M.M. Bride M.M., R.R. Lavieille R.R., The sweet principle in Kaa-he-e (Stevia rebaudiana. Bertoni). II. Hydrolysis of stevioside by enzymes. III. Steviol by enzymic hydrolysis and isosteviol by acid hydrolysis, „Bulletin de la Societe de Chimie Biologique” (13), 1931, s. 781–796 .
  2. ↑ FredF. Dolder FredF. i inni, The structure and stereochemistry of steviol and isosteviol, „Journal of the American Chemical Society” (82), 1960, s. 246–247, DOI: 10.1021/ja01486a054  (ang.).
  3. ↑ Jakub MichałJ.M. Kurek Jakub MichałJ.M., ZbigniewZ. Krejpcio ZbigniewZ., The functional and health-promoting properties of Stevia rebaudiana Bertoni and its glycosides with special focus on the antidiabetic potential – A review, „Journal of Functional Foods”, 61, 2019, art. nr 103465, DOI: 10.1016/j.jff.2019.103465  (ang.).
  4. ↑ Czy stewiol jest rakotwórczy?, www.stevit.pl [zarchiwizowane 2013-06-25] .
  5. ↑ EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added toE.P.F.A.N.S. Food EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added toE.P.F.A.N.S., Scientific Opinion on the safety of steviol glycosides for the proposed uses as a food additive, „EFSA Journal”, 8 (4), 2010, DOI: 10.2903/j.efsa.2010.1537 .